Aplicações das metodologias e tecnologias de síntese em regime de fluxo contínuo desenvolvidas no LQBO-UFSCar na preparação de moléculas com atividades biológicas e IFAs

Resumo

Neste projeto de pesquisa propomos a aplicação das metodologias desenvolvidas nos últimos anos em nosso laboratório de pesquisas (LQBO-UFSCar) na síntese de moléculas bioativas e ingredientes farmacêuticos ativos (IFAs), dentre elas: (-)-aritasona, favipiravir e ibuprofeno. Para estas sínteses empregaremos sistemas reacionais contínuos (reatores) e soluções tecnológicas desenhadas e construídas em nosso laboratório, buscando avançar com as devidas aplicações destas soluções. Este projeto encontra-se dividido em 3 subprojetos (Figura i). No primeiro (Project 1) aplicaremos o sistema de fotooxigenações em regime de fluxo contínuo para a síntese e escalonamento da (-)-pinocarvona. Na sequência, estudaremos a síntese da (-)-aritasona através de uma reação de hetero-Diels-Alder em condições extremas (altas temperaturas e pressões). No segundo (Project 2) investiremos esforços na síntese do favipiravir empregando condições contínuas de fotocatálise e reações térmicas de modo a obter esta IFA em poucas etapas e com baixo custo. Destacamos que esta síntese conta com etapas inéditas em relação às sínteses descritas na literatura, incluindo uma etapa de fluoração fotocatalítica, a qual pretendemos desenvolver. Similarmente, no último subprojeto (Project 3), pretendemos desenvolver uma síntese do ibuprofeno que, apesar de ser uma IFA bastante conhecida e de custo relativamente baixo, ainda apresenta problemas em suas sínteses comerciais merecendo investigações sintéticas mais vantajosas. Neste caso, aplicaremos uma etapa fotocatalítica desenvolvida em nosso grupo que utiliza sais de diazônio e derivados porfirínicos (0.5mol%) enquanto fotocatalisadores por single eléctron transfer (SET). De uma maneira geral, buscamos com este projeto valorizar os esforços e resultados de nossa equipe obtidos nos últimos anos, aplicando os conhecimentos e soluções na síntese de moléculas relevantes. Vale salientar que este projeto se encontra alinhado com altas tecnologias e demandas atuais da sociedade, proporcionando aos estudantes envolvidos treinamentos de alto nível no que há de mais moderno em síntese química, exigido pelo atual mercado de trabalho (conhecimentos em Flow Chemistry). (AU)