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Aplicações das Metodologias e Tecnologias de Síntese em Regime de Fluxo Contínuo Desenvolvidas no LQBO-UFSCar na Preparação de Moléculas com Atividades Biológicas e IFAs

Processo:20/06874-6
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de abril de 2021
Data de Término da vigência: 31 de março de 2023
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Kleber Thiago de Oliveira
Beneficiário:Kleber Thiago de Oliveira
Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Município da Instituição Sede:São Carlos
Pesquisadores associados:Timothy John Brocksom
Bolsa(s) vinculada(s):21/13184-9 - Treinamento Técnico no Laboratório de Química Bioorgânica da UFSCar - LQBO, BP.TT
Assunto(s):Fotocatálise  Ibuprofeno  Síntese orgânica  Fluxo contínuo 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Favipiravir | fotocatalise | ibuprofeno | Processos Contínuos e síntese de IFAs | Química em Fluxo Contínuo (Continuous Flow) | Síntese Orgânica de Produtos Naturais | Síntese Orgânica

Resumo

Neste projeto de pesquisa propomos a aplicação das metodologias desenvolvidas nos últimos anos em nosso laboratório de pesquisas (LQBO-UFSCar) na síntese de moléculas bioativas e ingredientes farmacêuticos ativos (IFAs), dentre elas: (-)-aritasona, favipiravir e ibuprofeno. Para estas sínteses empregaremos sistemas reacionais contínuos (reatores) e soluções tecnológicas desenhadas e construídas em nosso laboratório, buscando avançar com as devidas aplicações destas soluções.Este projeto encontra-se dividido em 3 subprojetos (Figura i). No primeiro (Project 1) aplicaremos o sistema de fotooxigenações em regime de fluxo contínuo para a síntese e escalonamento da (-)-pinocarvona. Na sequência, estudaremos a síntese da (-)-aritasona através de uma reação de hetero-Diels-Alder em condições extremas (altas temperaturas e pressões). No segundo (Project 2) investiremos esforços na síntese do favipiravir empregando condições contínuas de fotocatálise e reações térmicas de modo a obter esta IFA em poucas etapas e com baixo custo. Destacamos que esta síntese conta com etapas inéditas em relação às sínteses descritas na literatura, incluindo uma etapa de fluoração fotocatalítica, a qual pretendemos desenvolver. Similarmente, no último subprojeto (Project 3), pretendemos desenvolver uma síntese do ibuprofeno que, apesar de ser uma IFA bastante conhecida e de custo relativamente baixo, ainda apresenta problemas em suas sínteses comerciais merecendo investigações sintéticas mais vantajosas. Neste caso, aplicaremos uma etapa fotocatalítica desenvolvida em nosso grupo que utiliza sais de diazônio e derivados porfirínicos (0.5mol%) enquanto fotocatalisadores por single eléctron transfer (SET).De uma maneira geral, buscamos com este projeto valorizar os esforços e resultados de nossa equipe obtidos nos últimos anos, aplicando os conhecimentos e soluções na síntese de moléculas relevantes. Vale salientar que este projeto se encontra alinhado com altas tecnologias e demandas atuais da sociedade, proporcionando aos estudantes envolvidos treinamentos de alto nível no que há de mais moderno em síntese química, exigido pelo atual mercado de trabalho (conhecimentos em Flow Chemistry). (AU)

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Publicações científicas (26)
(As publicações científicas contidas nesta página são originárias da Web of Science ou da SciELO, cujos autores mencionaram números dos processos FAPESP concedidos a Pesquisadores Responsáveis e Beneficiários, sejam ou não autores das publicações. Sua coleta é automática e realizada diretamente naquelas bases bibliométricas)
GABRIELA C. BRÊDA; ALEXANDRE S. FRANÇA; KLEBER T. DE OLIVEIRA; RODRIGO V. ALMEIDA; RODRIGO O. M. A. DE SOUZA. Exploring Strategic Approaches for CvFAP Photodecarboxylation through Violet Light Irradiation. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 35, n. 8, . (13/07276-1, 20/06874-6, 19/27176-8)
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FRANCO, MARCELO S.; SILVA, RODRIGO C.; ROSA, GABRIEL H. S.; FLORES, LARA M.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; DE ASSIS, FRANCISCO F.. . ACS OMEGA, v. 8, n. 25, p. 9-pg., . (20/06874-6, 19/27176-8, 20/04114-4, 18/00879-6)
ROSA, GABRIEL H. S.; SANTOS, THIAGO I. S.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. . REACTION CHEMISTRY & ENGINEERING, v. N/A, p. 8-pg., . (20/06874-6, 19/27176-8, 13/07276-1, 20/04114-4)
PEREIRA, FELIPE; DE ANNUNZIO, SARAH RAQUEL; LOPES, THAIS DE ASSIS; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; CILLI, EDUARDO MAFFUD; BARBUGLI, PAULA ABOUD; FONTANA, CARLA RAQUEL. . Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, v. 40, p. 13-pg., . (19/27176-8, 18/09088-1, 19/08668-7, 20/06874-6, 13/07276-1)
GRUNDKE, CAROLINE; SILVA, RODRIGO C.; KITZMANN, WINALD R.; HEINZE, KATJA; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; OPATZ, TILL. . Journal of Organic Chemistry, v. 87, n. 9, p. 13-pg., . (18/00879-6, 20/06874-6, 19/27176-8)
ULIANA, MARCIANA PIERINA; RODRIGUES, ANDREIA DA CRUZ; ONO, BRUNO ANDRADE; PRATAVIEIRA, SEBASTIAO; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; KURACHI, CRISTINA. . Molecules, v. 27, n. 18, p. 14-pg., . (11/19720-8, 20/06874-6, 19/27176-8, 11/13993-2, 08/57858-9, 09/54035-4, 13/07276-1)
BRAGA, FELIPE C.; DA SILVA, FELIPE L. N.; RAMOS, TIAGO DE O.; ROSA, JOAO G. H.; ARAUJO, ERICA DE A.; JUNIOR, NELSON F. C.; WENDLER, EDISON P.; BEATRIZ, ADILSON; DE SOUZA, RODRIGO O. M. A.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; et al. . CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL, v. 19, n. 20, p. 7-pg., . (13/07276-1, 20/06874-6, 23/04020-8, 21/06110-9)
GARBUIO, MATHEUS; LIMA, ALESSANDRA RAMOS; SILVA, KAMILA JESSIE SAMMARRO; DE SOUZA, MARIANA; INADA, NATALIA MAYUMI; DIAS, LUCAS DANILO; BAGNATO, VANDERLEI SALVADOR. . Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, v. 45, p. 8-pg., . (13/07276-1, 20/06874-6, 14/50857-8, 23/11853-6, 19/27176-8)
SILVA, KAMILA JESSIE SAMMARRO; LIMA, ALESSANDRA RAMOS; DIAS, LUCAS DANILO; GARBUIO, MATHEUS; DE SOUZA, MARIANA; CORREA, THAILA QUATRINI; BLANCO, KATE CRISTINA; SANCHES, EDGAR APARECIDO; BAGNATO, VANDERLEI SALVADOR; INADA, NATALIA MAYUMI. . LASER PHYSICS LETTERS, v. 21, n. 5, p. 18-pg., . (13/07276-1, 20/06874-6, 14/50857-8, 23/11853-6, 19/27176-8)
DE SOUZA, ALINE A. N.; BARTOLOMEU, ALOISIO DE A.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; NOEL, TIMOTHY; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. . Journal of Organic Chemistry, v. 87, n. 9, p. 10-pg., . (15/11801-0, 19/27176-8, 13/07276-1, 20/06874-6)
FERREIRA, GABRIELLA NUNES; DA COSTA, RAFAEL RAVAGNANI; PAIXAO, GUILHERME A.; JAISON JUNIOR, M.; CORREA, THAILA Q.; DE AGUIAR, ANTONIO S. N.; LIMA, ALESSANDRA R.; BAGNATO, VANDERLEI S.; YOSHIOKA, SERGIO A.; DIAS, LUCAS D.. . JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY B-BIOLOGY, v. 272, p. 11-pg., . (14/50857-8, 13/07276-1, 19/27176-8, 23/11853-6, 20/06874-6)
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GARBUIO, MATHEUS; DIAS, LUCAS D.; DE SOUZA, LARISSA M.; CORREA, THAILA Q.; MEZZACAPPO, NATASHA F.; BLANCO, KATE C.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; INADA, NATALIA M.; BAGNATO, VANDERLEI S.. . Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, v. 38, . (19/27176-8, 14/50857-8, 20/06874-6, 19/13569-8, 13/07276-1)
PEREIRA, VINICIUS R. D.; BEZERRA, MARCO A. M.; GOMEZ, MAURO R. B. P.; MARTINS, GUILHERME M.; DA SILVA, ADILSON D.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; DE SOUZA, RODRIGO O. M. A.; AMARANTE, GIOVANNI W.. . RSC ADVANCES, v. 12, n. 46, p. 5-pg., . (22/00074-3, 19/27176-8, 20/06874-6)
DE CASTRO, PEDRO P.; MARTINS, GUILHERME M.; GOMES, RONEWALBER B.; SIMOSO, GUILHERME B.; AMARANTE, GIOVANNI W.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. . CHEMICAL COMMUNICATIONS, v. 59, n. 61, p. 4-pg., . (20/06874-6, 21/13924-2, 21/14446-7, 22/00074-3)
MELO, NICOLAS J.; SOARES, JENNIFER M.; DOVIGO, LIVIA N.; CARMONA-VARGAS, CHRISTIAN; AGUIAR, ANTONIO S. N.; DOS PASSOS, ADRIANA C.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; BAGNATO, VANDERLEI S.; DIAS, LUCAS D.; INADA, NATALIA. . CHEMISTRY-SWITZERLAND, v. 6, n. 4, p. 20-pg., . (13/07276-1, 20/06874-6, 14/50857-8, 21/14446-7)
SILVA, RODRIGO C.; BATISTA, GABRIEL M. F.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. . ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. N/A, p. 10-pg., . (18/00879-6, 23/04020-8, 19/27176-8, 13/07276-1, 20/06874-6)
BRAGA, FELIPE C.; MARTINS, GUILHERME M.; FRANCO, MARCELO S.; BELLI, LUIZ P. A.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; DE ASSIS, FRANCISCO F.. . ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS, v. 11, n. 4, p. 25-pg., . (21/06110-9, 13/07276-1, 20/06874-6, 22/00074-3, 23/04020-8, 19/27176-8)
SILVA, LUDIMILA THAYANE PAES; PEREIRA, GEORGE BUENO SANTANA; DE OLIVEIRA, GABRIELA PORTO; LIMA, MAURO ALMEIDA; DE ARAUJO NETO, JOAO HONORATO; AKINYEMI, AMOS OLALEKAN; VIEIRA, MARCELLE ALCANTARA; NASCIMENTO-JUNIOR, NAILTON MONTEIRO; DE FARIAS, RENAN LIRA; ELLENA, JAVIER ALCIDES; et al. . Polyhedron, v. 257, p. 9-pg., . (17/15850-0, 20/06874-6, 19/11242-1, 21/04876-4, 19/27176-8, 22/02876-0)
BREDA, GABRIELA C.; FRANCA, ALEXANDRE S.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; ALMEIDA, RODRIGO V.; DE SOUZA, RODRIGO O. M. A.. . Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 35, n. 8, p. 5-pg., . (13/07276-1, 20/06874-6, 19/27176-8)