Adições de tia-Michael e reações de inserção em ilídeos de enxofre a,b-insaturados

Resumo

Compostos sulfurados estão presentes em uma diversa gama de compostos naturais e não naturais com relevante atividade biológica. Desta forma, tais compostos possuem grande importância nas áreas medicinais e bioquímicas além de sua importância sintética. Tetraidrotiofenos são heterociclos sulfurados formados por um anel de cinco membros e estão presentes em importantes compostos bioativos como, por exemplo, a biotina. Este núcleo também apresenta grande importância em síntese orgânica atuando como blocos de construção ou como catalisadores de alguns tipos de reação. Neste projeto propõe-se uma nova metodologia de síntese dos tetraidrotiofenos empregando a química dos ilídeos de enxofre. Os ilídeos de enxofre serão preparados pela reação entre derivados de ácidos carboxílicos a,b insaturados e o metilídeo de dimetilsulfoxônio. Em seguida serão realizados estudos de adição conjugada do tipo tia-Michael. Os adutos formados serão desprotegidos para a formação do grupo S-H para posterior reação de inserção intramolecular formando os tetraidrotiofenos.