Medida de acoplamentos JFH e JNF em compostos orgânicos: um estudo conformacional

• Processo: 23/10448-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado Direto
• Data de Início da vigência: 31 de janeiro de 2024
• Data de Término da vigência: 30 de janeiro de 2025
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Claudio Francisco Tormena
• Beneficiário: Cassia Chiari
• Supervisor: Laura Castañar Acedo
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: Universidad Complutense de Madrid (UCM), Espanha
• Vinculado à bolsa: 21/05095-6 - Análise conformacional de compostos fluorados, BP.DD
• Assunto(s): Compostos orgânicos Flúor Ressonância magnética nuclear Análise conformacional
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: fluorine | Ipap | J coupling | Nmr | Pure Shift | Ressonância Magnética Nuclear

Resumo

O átomo de flúor tem sido o centro das atenções de múltiplos estudos em diversas áreas, não sendo diferente na área de RMN. O flúor é um dos átomos mais abundantes na superfície terrestre, porém, o interesse sobre ele se deve às modificações que sua incorporação em moléculas orgânicas proporciona em suas propriedades químicas e físicas, lipofilicidade, basicidade, permeação da membrana celular e biodisponibilidade, geralmente impostas pelas alterações na estabilidade conformacional e no equilíbrio conformacional. RMN de 19F pode ser uma ferramenta poderosa para realizar estudos conformacionais e elucidação da estrutura de compostos fluorados, e é um campo que mostra rápido desenvolvimento. Portanto, o objetivo desta proposta é medir a magnitude e o sinal da constante de acoplamento J envolvendo átomos de flúor, hidrogênio e nitrogênio, e combinar esses dados com cálculos teóricos para realizar análises conformacionais de derivados fluorados de amino álcoois, oximas, amidas e tetrahidropiranos. Para isso, será explorado o uso de métodos pure shift e IPAP, bem como experimentos 1H-15N CLIP-HSQC e 1H 13C sel-HSQMBC-IP. Por fim, também é proposto o desenvolvimento de uma nova sequência de pulsos para medir constantes de acoplamento JNF em abundância natural, um desafio atualmente não abordado. (AU)