Síntese one-pot de benzoxazinas a partir de anilinas e oxiranas

• Processo: 23/15846-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2024
• Situação: Interrompido
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Claudio Francisco Tormena
• Beneficiário: Leonardo Claudio
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 24/22873-0 - Efeitos na reatividade em síntese one-pot de derivados de 1,4-dihidrobenzoxazinas., BE.EP.MS
• Assunto(s): Síntese Benzoxazinas
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Benzoxazinas | Monitoramento Cinético | One-pot | Ressonância Magnética Nuclear Quantitativa | síntese

Resumo

O propósito desta pesquisa é empregar a metodologia one-pot para a síntese de benzoxazinas a partir da combinação de oxiranas e anilinas, buscando comparar as relações entre a contribuição dos efeitos estereoeletrônicos com a cinética reacional da síntese total, mantendo-se como uma alternativa às rotas clássicas de obtenção dessas heterociclinas por meio de catálise metálica. Neste sentido, foram estabelecidos os seguintes objetivos específicos, sendo: a) Sintetizar e caracterizar compostos benzoxazínicos a partir da combinação entre anilinas e oxiranas; b) monitorar o perfil cinético reacional de rotas sintéticas clássicas e one-pot de mesmo produto e realizar cálculos teóricos referentes à geometria eletrônica do estado de transição; e c) Avaliar novas rotas sintéticas one-pot alternativas para compostos de interesse industrial e farmacológico. Para execução dos objetivos citados, será aplicada a metodologia de síntese one-pot para benzoxazinas a partir de anilinas e oxiranas, com análises quantitativas realizadas com o uso de Ressonância Magnética Nuclear, e estabelecimento de relações entre os efeitos estereoeletrônicos de substituintes em anilinas e oxiranas e suas contribuições ao processo global por meio da descrição e monitoramento do perfil cinético. A hipótese desta pesquisa assenta-se na ideia de que a metodologia one-pot permite obtenção de compostos em que o rendimento global da reação seja consideravelmente maior. Espera-se contribuir para o campo de síntese orgânica, através da otimização de procedimentos experimentais.