Preparação da N-(S)-(Beta-Hidroximetacriloil)Prolina

• Processo: 99/10904-5
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de dezembro de 1999
• Data de Término da vigência: 30 de novembro de 2000
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Wanda Pereira Almeida
• Beneficiário: Melissa Pinez Feltrin
• Instituição Sede: Instituto de Ciências da Saúde (ICS). Universidade Paulista (UNIP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Prolina Acrilatos Captopril Síntese orgânica Reação de Morita-Baylis-Hillman
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acrilatos | Acriloigprolina | Baylis-Hillman | Captopril | Prolina | Sintese Organica

Resumo

Como parte de um projeto de pesquisa visando a obtenção do Captopril, um importante agente antihipertensivo, inibidor da ACE (enzima conversora da angiotensina), estamos interessados em obter a N-(S)-(Beta-Hidroximetacriloil)Prolina, 1, cuja proposta sintética é o corpo e objetivo do presente projeto. Esta acrilamida corresponde ao adulto de Baylis-Hillman entre o formaldeído e a N-acriloilprolinamida. Paralelamente, investigaremos a obtenção da amida-título, a partir do adulto de Baylis-Hillman derivado do acrilato de metila e do formaldeído. Este adulto deverá ser submetido a uma reação de substituição nucleofilica com a L-prolina, após proteção do grupo hidroxila. O sucesso na obtenção 1 deverá permitir a sua aplicação na síntese do Captopril. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

FELTRIN‚ M.P.; ALMEIDA‚ W.P.. A Synthesis of Captopril Through a Baylis-Hillman Reaction. Synthetic Communications, v. 33, n. 7, p. 1141-1146, 2003. (99/10904-5)