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Preparação da N-(S)-(Beta-Hidroximetacriloil)Prolina

Processo: 99/10904-5
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Data de Início da vigência: 01 de dezembro de 1999
Data de Término da vigência: 30 de novembro de 2000
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Wanda Pereira Almeida
Beneficiário:Melissa Pinez Feltrin
Instituição Sede: Instituto de Ciências da Saúde (ICS). Universidade Paulista (UNIP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Prolina   Acrilatos   Captopril   Síntese orgânica   Reação de Morita-Baylis-Hillman
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Acrilatos | Acriloigprolina | Baylis-Hillman | Captopril | Prolina | Sintese Organica

Resumo

Como parte de um projeto de pesquisa visando a obtenção do Captopril, um importante agente antihipertensivo, inibidor da ACE (enzima conversora da angiotensina), estamos interessados em obter a N-(S)-(Beta-Hidroximetacriloil)Prolina, 1, cuja proposta sintética é o corpo e objetivo do presente projeto. Esta acrilamida corresponde ao adulto de Baylis-Hillman entre o formaldeído e a N-acriloilprolinamida. Paralelamente, investigaremos a obtenção da amida-título, a partir do adulto de Baylis-Hillman derivado do acrilato de metila e do formaldeído. Este adulto deverá ser submetido a uma reação de substituição nucleofilica com a L-prolina, após proteção do grupo hidroxila. O sucesso na obtenção 1 deverá permitir a sua aplicação na síntese do Captopril. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
FELTRIN‚ M.P.; ALMEIDA‚ W.P.. A Synthesis of Captopril Through a Baylis-Hillman Reaction. Synthetic Communications, v. 33, n. 7, p. 1141-1146, . (99/10904-5)