Sintese e aplicacao de sais de potassio de 1-bromo-1-trifluoroborato-! e 1-fenil-1-trifluoroborato eteno e 1-bromo-1-n-butitelurio-! 1-fenil-1-n-butitelurio eteno.

• Processo: 07/51466-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de outubro de 2007
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2010
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Helio Alexandre Stefani
• Beneficiário: Fateh Veer Singh
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas (FCF). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Boro Reação de acoplamento Reação de acoplamento cruzado Telúrio
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamento Cruzado | Boro | Reacao De Acoplamento | Suzuki-Miyaura | Telurio | Trifluoroboratos

Resumo

Desenvolver metodologia para a síntese dos sais de potássio de 1-bromo-1-trifluoroborato eteno e 1 -fenil-1 -trifluoroborato eteno; 1-bromo-1-n-butitelúrio eteno, 1 -fenil-1 -n-butitelúrio eteno, e suas aplicações em reações de formação de ligações carbono-carbono através da reação de acoplamento tipo Suzuki-Miyaura empregando um catalisador de metal de transição. O grupo que incorpora reações de acoplamento cruzado catalisada por paládio para formar ligações carbono-carbono esta entre as mais vantajosas em síntese orgânica.1 Mecanisticamente, estas reações começam com a adição oxidativa de um haleto de arila, alquenila ou alquinila ou triflato ao Pd(0) para formar um haleto de organopaládio(II) ou triflato.2 O acoplamento pode então ocorrer com uma variedade de espécies incluindo alquenos3 (reação de Heck), compostos organoboro4 (reação de Suzuki-Miyaura), aminas5 (aminação catalisada por paládio) ou compostos organoestanho6 (acoplamento de Stille). A eliminação redutiva regenera o catalisador, o qual pode então reiniciar outro ciclo. -Boranas A reação de acoplamento catalisada por paládio entre haletos orgânicos ou triflatos com organoboranas, sob condições básicas, é conhecida por Suzuki-Miyaura e é um método versátil para a formação de ligações carbono-carbono que tolera a presença de muitos grupos funcionais. (AU)

Publicações científicas

(9)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

SINGH, FATEHL VEER; STEFANI, HELIO A.. Ultrasound-Assisted Synthesis of Symmetrical Biaryls by Palladium-Catalyzed Homocoupling of Aryl n-Butyl Tellurides. Synlett, n. 20, p. 3221-3225, DEC 16 2008. (07/59404-2, 07/51466-9)

SINGH, FATEH V.; AMARAL, MONICA F. Z. J.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of symmetrical 1,3-diynes via homocoupling reaction of n-butyl alkynyltellurides. Tetrahedron Letters, v. 50, n. 22, p. 2636-2639, JUN 3 2009. (07/59404-2, 07/51466-9)

SINGH, FATEH V.; MILAGRE, HUMBERTO M. S.; BERLIN, MAFCOS N.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of benzophenones from geminal biaryl ethenes using m-chloroperbenzoic acid. Tetrahedron Letters, v. 50, n. 20, p. 2312-2316, MAY 20 2009. (07/59404-2, 07/51466-9)

SINGH, FATEH V.; STEFANI, HELIO A.. Ultrasound-assisted synthesis of symmetrical biaryls by palladium-catalyzed detelluration of 1,2-diaryiditellanes. Tetrahedron Letters, v. 51, n. 5, p. 863-867, FEB 3 2010. (07/59404-2, 07/51466-9)

GUEOGJIAN, KEMILLA; SINGH, FATEH V.; PENA, JESUS M.; AMARAL, MONICA F. Z. J.; STEFANI, HELIO A.. alpha-Arylation and Alkynylation of Cyclic alpha-Iodoenones Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Trifluoroborate Salts. Synlett, v. N/A, n. 3, p. 6-pg., 2010-02-01. (07/59404-2, 07/51466-9)

GUEOGJIAN, KEMILLA; SINGH, FATEH V.; PENA, JESUS M.; AMARAL, MONICA F. Z. J.; STEFANI, HELIO A.. alpha-Arylation and Alkynylation of Cyclic alpha-Iodoenones Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Trifluoroborate Salts. Synlett, n. 3, p. 427-432, FEB 2010. (07/59404-2, 07/51466-9)

BOTTESELLE, GIANCARLO V.; HOUGH, THOMAS L. S.; VENTUROSO, RAPHAEL C.; CELLA, RODRIGO; VIEIRA, ADRIANO S.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of 2-Aryl- and 2,5-Diarylfurans and Thiophenes by Suzuki-Miyaura Reactions Using Potassium Trifluoroborate Salts and Heteroaryltellurides. AUSTRALIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 61, n. 11, p. 870-873, 2008. (05/59141-6, 07/59404-2, 07/51466-9)

SINGH, FATEH V.; PENA, JESUS M.; STEFANI, HELIO A.. One-pot synthesis of alpha,beta-epoxy ketones by palladium-catalyzed epoxidation-oxidation of terminal allylic alcohols. Tetrahedron Letters, v. 51, n. 13, p. 1671-1673, MAR 31 2010. (07/59404-2, 07/51466-9)

SINGH, FATEHL VEER; STEFANI, HELIO A.. Ultrasound-Assisted Synthesis of Symmetrical Biaryls by Palladium-Catalyzed Homocoupling of Aryl n-Butyl Tellurides. Synlett, v. N/A, n. 20, p. 5-pg., 2008-12-16. (07/59404-2, 07/51466-9)