Sintese e aplicacao de sais de potassio de 1-bromo-1-trifluoroborato-! e 1-fenil-1-trifluoroborato eteno e 1-bromo-1-n-butitelurio-! 1-fenil-1-n-butitelurio eteno.

• Processo: 07/51466-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de outubro de 2007
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2010
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Helio Alexandre Stefani
• Beneficiário: Fateh Veer Singh
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas (FCF). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Boro Reação de acoplamento Reação de acoplamento cruzado Telúrio
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamento Cruzado | Boro | Reacao De Acoplamento | Suzuki-Miyaura | Telurio | Trifluoroboratos

Resumo

Desenvolver metodologia para a síntese dos sais de potássio de 1-bromo-1-trifluoroborato eteno e 1 -fenil-1 -trifluoroborato eteno; 1-bromo-1-n-butitelúrio eteno, 1 -fenil-1 -n-butitelúrio eteno, e suas aplicações em reações de formação de ligações carbono-carbono através da reação de acoplamento tipo Suzuki-Miyaura empregando um catalisador de metal de transição. O grupo que incorpora reações de acoplamento cruzado catalisada por paládio para formar ligações carbono-carbono esta entre as mais vantajosas em síntese orgânica.1 Mecanisticamente, estas reações começam com a adição oxidativa de um haleto de arila, alquenila ou alquinila ou triflato ao Pd(0) para formar um haleto de organopaládio(II) ou triflato.2 O acoplamento pode então ocorrer com uma variedade de espécies incluindo alquenos3 (reação de Heck), compostos organoboro4 (reação de Suzuki-Miyaura), aminas5 (aminação catalisada por paládio) ou compostos organoestanho6 (acoplamento de Stille). A eliminação redutiva regenera o catalisador, o qual pode então reiniciar outro ciclo. -Boranas A reação de acoplamento catalisada por paládio entre haletos orgânicos ou triflatos com organoboranas, sob condições básicas, é conhecida por Suzuki-Miyaura e é um método versátil para a formação de ligações carbono-carbono que tolera a presença de muitos grupos funcionais. (AU)

Publicações científicas

(9)

(As publicações científicas contidas nesta página são originárias da Web of Science ou da SciELO, cujos autores mencionaram números dos processos FAPESP concedidos a Pesquisadores Responsáveis e Beneficiários, sejam ou não autores das publicações. Sua coleta é automática e realizada diretamente naquelas bases bibliométricas)

GUEOGJIAN, KEMILLA; SINGH, FATEH V.; PENA, JESUS M.; AMARAL, MONICA F. Z. J.; STEFANI, HELIO A.. alpha-Arylation and Alkynylation of Cyclic alpha-Iodoenones Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Trifluoroborate Salts. Synlett, n. 3, p. 427-432, FEB 2010. (07/59404-2, 07/51466-9)

BOTTESELLE, GIANCARLO V.; HOUGH, THOMAS L. S.; VENTUROSO, RAPHAEL C.; CELLA, RODRIGO; VIEIRA, ADRIANO S.; STEFANI, HELIO A.. Synthesis of 2-Aryl- and 2,5-Diarylfurans and Thiophenes by Suzuki-Miyaura Reactions Using Potassium Trifluoroborate Salts and Heteroaryltellurides. AUSTRALIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 61, n. 11, p. 870-873, 2008. (05/59141-6, 07/59404-2, 07/51466-9)

SINGH, FATEH V.; PENA, JESUS M.; STEFANI, HELIO A.. One-pot synthesis of alpha,beta-epoxy ketones by palladium-catalyzed epoxidation-oxidation of terminal allylic alcohols. Tetrahedron Letters, v. 51, n. 13, p. 1671-1673, MAR 31 2010. (07/59404-2, 07/51466-9)

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SINGH, FATEHL VEER; STEFANI, HELIO A.. Ultrasound-Assisted Synthesis of Symmetrical Biaryls by Palladium-Catalyzed Homocoupling of Aryl n-Butyl Tellurides. Synlett, n. 20, p. 3221-3225, DEC 16 2008. (07/59404-2, 07/51466-9)

GUEOGJIAN, KEMILLA; SINGH, FATEH V.; PENA, JESUS M.; AMARAL, MONICA F. Z. J.; STEFANI, HELIO A.. alpha-Arylation and Alkynylation of Cyclic alpha-Iodoenones Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Trifluoroborate Salts. Synlett, v. N/A, n. 3, p. 6-pg., 2010-02-01. (07/59404-2, 07/51466-9)

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SINGH, FATEH V.; STEFANI, HELIO A.. Ultrasound-assisted synthesis of symmetrical biaryls by palladium-catalyzed detelluration of 1,2-diaryiditellanes. Tetrahedron Letters, v. 51, n. 5, p. 863-867, FEB 3 2010. (07/59404-2, 07/51466-9)