Estudo visando à síntese da (-)-putaminoxina

• Processo: 09/12330-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2009
• Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2010
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Sidney Longo Junior
• Beneficiário: Bruno de Tomasi Vilalba
• Instituição Sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 07/07338-6 - Estudos visando à síntese de decalactonas, AP.JP
• Assunto(s): Síntese orgânica Metátese de olefina
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: decalactonas | Metátese Olefínica | Putaminoxina | Síntese Orgânica

Resumo

Este projeto tem como objetivo a preparação de fragmentos para a síntese da (-)-putaminoxina, decalactona natural isolada a partir de culturas do fungo Phoma putaminum, a qual apresentou atividade fitotóxica significativa em vários ensaios biológicos utilizando diferentes plantas. A etapa chave da síntese será a reação de metátese de fechamento de anel em ésteres diênicos, o que permitirá a preparação das duas lactonas diastereoisoméricas possíveis [(5S,9R) e (5S,9S)] e comparação com os dados espectroscópicos relatados na literatura. Assim, acreditamos que a partir desta primeira síntese, será possível estabelecer a configuração absoluta do estereocentro presente no carbono 9 da (-)-putaminoxina. (AU)