Sintese do (-)-(2r)-2-(benziloxi)-2,5-dihidro-4-{3,4(metilenodioxi) benzoil} furano, um precursor de cubebina.

• Processo: 00/09382-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2001
• Data de Término da vigência: 30 de abril de 2002
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química
• Pesquisador responsável: Márcio Luís Andrade e Silva
• Beneficiário: Diorginis Bueno Montrazi Ribeiro
• Instituição Sede: Pró-Reitoria Adjunta de Pesquisa e Pós-Graduação. Universidade de Franca (UNIFRAN). Franca , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 98/14956-7 - Investigação das atividades analgésica, anti-inflamatória e tripanocida de alguns derivados de cubebina obtidos por síntese parcial, AP.JP
• Assunto(s): Lignanas Piper cubeba Cubebina
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Cubebina | Lignanas | Piper Cubeba

Resumo

Lignanas são uma classe de produtos naturais que consiste de uma porção de fenilpropanos conectados em um átomo de carbono central de cadeia principal propil, divididos em três classes: dibenzilbutanos, feniletanos e dibenzociciooctanos. Em sua estrutura as lignanas apresentam-se bastante funcionalizadas, contendo anéis lactônicos, grupos hidroxi, metoxi, metilenodioxi, etc..., as quais possuem atividades biológicas importantes. Assim, pretende-se obter neste projeto (-)-(2R)- 2-(benziloxi)-2,5-dihidro-4-[3,4-(metilenodioxi) benzoil] furano (8), precursor da cubebina (1), extraída do extrato etanólico bruto de P. cubeba, na qual é encontrada em concentrações entre 1 a 3 % no óleo das sementes. O composto (8) pode ser obtido, partindo-se de (-)-D-arabinose, seguindo várias etapas até o produto final, com 90 % de rendimento, conforme descrito na literatura. Também, objetiva-se otimizar cada reação das etapas de obtenção do composto (8). Pretende-se ainda utilizar-se de Métodos Quimiométricos a fim de obter-se um sistema reacional otimizado que apresente o máximo rendimento. (AU)