Estudo do acoplamento redutivo eletroquimico de 3,3'-(1,4-fenileno) bis(2-propenoato de metila).

• Processo: 02/01628-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2002
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2003
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Hans Viertler
• Beneficiário: Wilson Mantovani Grava
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamento Redutivo | Bis-Cinamatos | Reducao Catodica

Resumo

O presente trabalho visa analisar o comportamento de 3,3-(1,4-fenileno)-bis-(2-propenoato de metila) frente a reduções catódicas (eletrólises utilizando-se de catodo de mercúrio em solventes apróticos como N,N-dimetilformamida - DMF - ou acetonitrila - MeCN) sob potencial controlado (determinado através de experimentos de voltametria cíclica). Sabe-se que ésteres do ácido cinâmico quando submetidos a estas condições dimerizam-se através de um acoplamento redutivo seguido de ciclização. O 3,3'-(1,4-feniléno)-bis-(2-propenoato de metila) apresenta dois grupos (2-propenoato de metila), ou seja, possui dois grupos teoricamente susceptíveis à redução interligados entre si através de um anel benzênico. Deseja-se avaliar qual a exata influência de um grupo (2-propenoato de metila) na redução do outro, pois apesar da distância entre estes ligantes (posição 1,4) existe a possibilidade de ocorrerem interferência de natureza eletrônica devido à conjugação das ligações no intermediário radical - aniônico característico deste tipo de reação. (AU)