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Síntese de um intermediário 4-bromo indólico, visando à síntese total do ácido lisérgico e derivados

Processo: 16/18817-1
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de dezembro de 2016
Vigência (Término): 30 de novembro de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Lucas Giani Furniel
Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Ácido lisérgico   Síntese orgânica   Alcaloides

Resumo

Este trabalho tem por objetivo a síntese de um intermediário 4-bromo-indólico, avaliando-se até 3 estratégias diferentes, que será no futuro empregado na síntese total do ácido lisérgico e derivados. A primeira estratégia está baseada no acoplamento entre 4-bromo-1-tosilindol e 2-tert-butoxicarbonilaminoacrilato de metila, catalisado por Pd(OAc)2, seguido de redução assimétrica catalisada por um complexo de Rh. A segunda estratégia consiste no acoplamento cruzado redutivo catalisado por complexos de Ni entre 4-bromo-3-iodo-1-tosilindol e (R)-2-((tert-butoxicarbonil)amino)-3-iodopropanoato de metila. A última estratégia é a realização de um acoplamento indólico (seguido de acetilação) entre dl-serina e 4-bromo-1-tosilindol, gerando um derivado acetilado do 4-bromo-triptofano racêmico. Este sofrerá uma resolução cinética pela ação da enzima Aspergillus Acilase gerando o (S)-4-bromotriptofano enantiomericamente puro, que poderá ser transformado no intermediário desejado em 2 etapas. (AU)