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Abordagem biomimética para a síntese de alcalóides Stemona

Processo: 16/12541-4
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de setembro de 2016 - 31 de agosto de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ronaldo Aloise Pilli
Beneficiário:Ronaldo Aloise Pilli
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica  Síntese  Citotoxicidade 

Resumo

A síntese de alcalóides representativos da família Stemona é postulada com base em proposta biossintética. Em particular, propõe-se estudar a síntese, em forma racêmica, dos alcalóides tuberostemospironina, estemolactama R, tuberostemoespirolina, croomina e sessilifoliamida J a partir de um processo de ciclização intramolecular em cascata envolvendo uma reação de Mannich do tipo viníloga entre um sililoxifurano e um íon imínio, gerado in situ, a partir da redução de azida intermediária. A proposta considera ainda a exploração de uma versão assimétrica para o processo de ciclização intramolecular baseada no uso de ácidos de Bronsted quirais. Alem de avaliar uma abordagem sintética mais eficiente para a preparação desses alcalóides, a proposta visa amparar estudos de atividade citotóxica ainda muito incipientes para essa família de produtos naturais. (AU)

Publicações científicas (8)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DELLA-FELICE, FRANCO; SAROTTI, ARIEL M.; KRISCHE, MICHAEL J.; PILLI, RONALDO A. Total Synthesis and Structural Validation of Phosdiecin A via Asymmetric Alcohol-Mediated Carbonyl Reductive Coupling. Journal of the American Chemical Society, v. 141, n. 35, p. 13778-13782, SEP 4 2019. Citações Web of Science: 1.
DELLA-FELICE, FRANCO; DE ASSIS, FRANCISCO F.; SAROTTI, ARIEL M.; PILLI, RONALDO A. Palladium-Catalyzed Formation of Substituted Tetrahydropyrans: Mechanistic Insights and Structural Revision of Natural Products. SYNTHESIS-STUTTGART, v. 51, n. 7, p. 1545-1560, APR 2019. Citações Web of Science: 0.
PILLI, RONALDO ALOISE; DE TOLEDO, IAN; MEIRELLES, MATHEUS ANDRADE; GRIGOLO, THIAGO AUGUSTO. Goniothalamin-Related Styryl Lactones: Isolation, Synthesis, Biological Activity and Mode of Action. Current Medicinal Chemistry, v. 26, n. 41, p. 7372-7451, 2019. Citações Web of Science: 2.
DELLA-FELICE, FRANCO; PILLI, RONALDO A.; SAROTTI, ARIEL M. Computer-Guided Total Synthesis of Natural Products. Recent Examples and Future Perspectives. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 29, n. 5, p. 1041-1075, MAY 2018. Citações Web of Science: 1.
PILLI, RONALDO A.; DE ASSIS, FRANCISCO F. Organic Synthesis: New Vistas in the Brazilian Landscape. Anais da Academia Brasileira de Ciências, v. 90, n. 1, 1, p. 895-941, 2018. Citações Web of Science: 0.
RONALDO A. PILLI; FRANCISCO F. DE ASSIS. Organic Synthesis: New Vistas in the Brazilian Landscape. Anais da Academia Brasileira de Ciências, v. 90, n. 1, p. -, 2018.
-FELICE, FRANCO DELLA; SAROTTI, ARIEL M.; PILLI, RONALDO A. Catalytic Asymmetric Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Cryptoconcatone H. Journal of Organic Chemistry, v. 82, n. 17, p. 9191-9197, SEP 1 2017. Citações Web of Science: 8.
RAITZ, ISMAEL; DE SOUZA FILHO, ROBERTO Y.; DE ANDRADE, LORENA P.; CORREA, JOSE R.; NETO, BRENNO A. D.; PILLI, RONALDO A. Preferential Mitochondrial Localization of a Goniothalamin Fluorescent Derivative. ACS OMEGA, v. 2, n. 7, p. 3774-3784, JUL 2017. Citações Web of Science: 3.

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