| Processo: | 16/12541-4 |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |
| Data de Início da vigência: | 01 de setembro de 2016 |
| Data de Término da vigência: | 31 de agosto de 2018 |
| Área do conhecimento: | Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica |
| Pesquisador responsável: | Ronaldo Aloise Pilli |
| Beneficiário: | Ronaldo Aloise Pilli |
| Instituição Sede: | Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil |
| Município da Instituição Sede: | Campinas |
| Assunto(s): | Síntese orgânica Citotoxicidade Síntese |
| Palavra(s)-Chave do Pesquisador: | Abordagem biomimética | Alcaóides Stemona | Atividade Citotóxica | croomina | estemolactama R | reação de Mannich viniloga | Síntese | tuberostemospirolina | tuberostemospironina | Síntese Orgânica |
Resumo
A síntese de alcalóides representativos da família Stemona é postulada com base em proposta biossintética. Em particular, propõe-se estudar a síntese, em forma racêmica, dos alcalóides tuberostemospironina, estemolactama R, tuberostemoespirolina, croomina e sessilifoliamida J a partir de um processo de ciclização intramolecular em cascata envolvendo uma reação de Mannich do tipo viníloga entre um sililoxifurano e um íon imínio, gerado in situ, a partir da redução de azida intermediária. A proposta considera ainda a exploração de uma versão assimétrica para o processo de ciclização intramolecular baseada no uso de ácidos de Bronsted quirais. Alem de avaliar uma abordagem sintética mais eficiente para a preparação desses alcalóides, a proposta visa amparar estudos de atividade citotóxica ainda muito incipientes para essa família de produtos naturais. (AU)
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