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Abordagem biomimética para a síntese de alcalóides Stemona.

Processo: 16/12541-4
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2016
Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ronaldo Aloise Pilli
Beneficiário:Ronaldo Aloise Pilli
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica  Síntese  Citotoxicidade 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Abordagem biomimética | Alcaóides Stemona | Atividade Citotóxica | croomina | estemolactama R | reação de Mannich viniloga | Síntese | tuberostemospirolina | tuberostemospironina | Síntese Orgânica

Resumo

A síntese de alcalóides representativos da família Stemona é postulada com base em proposta biossintética. Em particular, propõe-se estudar a síntese, em forma racêmica, dos alcalóides tuberostemospironina, estemolactama R, tuberostemoespirolina, croomina e sessilifoliamida J a partir de um processo de ciclização intramolecular em cascata envolvendo uma reação de Mannich do tipo viníloga entre um sililoxifurano e um íon imínio, gerado in situ, a partir da redução de azida intermediária. A proposta considera ainda a exploração de uma versão assimétrica para o processo de ciclização intramolecular baseada no uso de ácidos de Bronsted quirais. Alem de avaliar uma abordagem sintética mais eficiente para a preparação desses alcalóides, a proposta visa amparar estudos de atividade citotóxica ainda muito incipientes para essa família de produtos naturais. (AU)

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Publicações científicas (9)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
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