Sintese total do potente imunossupressor nk-10958p.

• Processo: 03/04277-5
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2003
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2004
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Carlos Dias
• Beneficiário: Ciro de Faria Caetano
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese total Antineoplásicos Reação aldólica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Agente Antitumoral | Reacao Aldolica | Sintese Total

Resumo

Pironetin (PA-48153C) e seu análogo demetilado NK-10958P são derivados de delta-lactonas alfa, beta-insaturadas e foram isolados por dois grupos japoneses a partir da fermentação de culturas de Streptomyces prunicolor PA-48153 e Streptomyces sp. NK-10958, respectivamente. Pironetin e NK-10958P apresentaram importantes atividades biológicas como reguladores de crescimento de plantas, além de uma impressionante atividade imunossupressora e antiturrioral. Ambos pironetin e NK-10958P apresentaram um potente efeito supressor nas respostas de linfócitos T e B para mitogens. O objetivo deste trabalho é a posterior otimização da síntese do pironetin, assim como sua aplicação na síntese do NK-10958P, com o objetivo de publicar um trabalho completo no Journal of the Organic Chemistry. Neste projeto pretendemos desenvolver de maneira eficiente a preparação do NK-10958P. A síntese total proposta aqui neste trabalho poderá fornecer quantidade de material adequada para investigar o modo de ação deste composto e ainda mais importante, poderá fornecer uma solução para a preparação de análogos estruturais com atividade farmacológica ainda mais destacada e pronunciada. Nesta síntese nós procuraremos convergência, poucas etapas, altos rendimentos, altas seletividades e alta pureza. Neste projeto o aluno Ciro estará envolvido diretamente na síntese total do NK-10958P trabalhando em conjunto com a aluna de doutorado Luciana Gonzaga de Oliveira. (AU)