Estudos visando a síntese do Medusasídeo-A

• Processo: 08/04300-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2008
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2010
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Acordo de Cooperação: NSF - Universidades Americanas (Química)
• Pesquisador responsável: Fernando Antonio Santos Coelho
• Beneficiário: Renan Lourenço Joviliano
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Lignanas Antineoplásicos Produtos naturais Reação de Morita-Baylis-Hillman Síntese assimétrica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Anti-tumoral | Lignanas | Medusasídeo-A | Morita-Baylis-Hillman | Síntese de Produto natural | Síntese Estereosseletiva | Síntese Orgânica

Resumo

Esse projeto de iniciação científica visa estabelecer uma rota sintética para a preparação do Medusasídeo-A, na sua forma racêmica. Essa ligana foi recentemente isolada, como principal componente, de uma planta da família Astereaceae (Saussurea medusa, Maxim). Essa planta é utilizada na medicina tradicional chinesa para o tratamento e cura da artrite reumatóide, dismenorréias e ginopatias. Apesar de apresentar uma potencial atividade biológica, ainda não existe relatos sobre a síntese total dessa lignana na literatura.Pretendemos aproveitar uma rota já estabelecida em nosso laboratório e utilizá-la na preparação do Medusasídeo-A. Essa estratégia se baseia em uma reação de adição de Michael, utilizando cianeto como nucleófilo, sobre a ligação dupla de um aduto de Morita-Baylis-Hillman. O aduto cianetado será então transformado em uma lactona, que será alquilada e finalmente reduzida, fornecendo assim a molécula alvo desse projeto. (AU)