Sintese de 2-metil-3[(1-fenil-1h-tetrazol-5-il)tio]benzo-1,4-quinona: um intermediario sintetico para obtencao de tocoferois.

• Processo: 03/14046-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2004
• Data de Término da vigência: 13 de dezembro de 2004
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Claudio Di Vitta
• Beneficiário: Tatiana Straioto Bianco
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Enxofre Tocoferóis
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Aduto De Diels-Alder | Benzo-1,4-Quinona | Enxofre | Epoxido | Tocoferol | Tocol

Resumo

O projeto visa isolar e caracterizar a 2-metil-3-[(1-fenil-1H-tetrazol-5-il)tio]benzo-1,4-quinona, uma quinona inédita na literatura e que tem interesse como intermediário na síntese de metiltocóis. Tal quinona será obtida por uma rota que tem, por início, a preparação de um epóxido de aduto (formal) de Diels-Alder entre a 2-metilbenzo-1,4-quinona e o ciclopentadieno e a sua reação com o 1-fenil-1H-tetrazol-5-tiol. Na etapa chave do projeto será efetuada a reação de retro Diels-Alder de tal aduto sulfurado que poderá conduzir à nova quinona supra mencionada, cuja principal característica será a de conter os grupos alquila e sulfurado em posições vizinhas. Posteriormente, o derivado reduzido desta quinona será submetido a um rearranjo para conduzir a uma hidroquinona com um dos oxigênios protegido e que poderá, no futuro, ser empregada na síntese de certos derivados de tocóis e também ser transformada em outros compostos quinoídicos ainda inéditos. (AU)