Síntese enantiosseletiva de intermediários para os terpenos poliquinanos

• Processo: 00/05163-5
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 2000
• Data de Término da vigência: 31 de maio de 2002
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Ursula Brocksom
• Beneficiário: Priscila Cervini
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Síntese assimétrica Terpenos Ciclopentanos Ácidos de Lewis
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acidos De Lewis | Biologicos | Ensaios | Sintese | Terpenos Poliquinanos

Resumo

Os sesquiterpenos e diterpenos naturais apresentam inúmeros esqueletos carbônicos, incluindo exemplos com vários anéis fundidos de cinco membros (poliquinanos). A síntese total destes compostos é um desafio permanente dado às dificuldades inerentes à síntese de ciclopentanos simples, muito mais quando em fusão com outros anéis de cinco membros. Neste plano de pesquisa, propõe-se estudar a reação enantiosseletiva de Alder-ene de um aldeído delta-5-eno (e de seu derivado imínico com um auxiliar quiral), sintetizado a partir da dimedona comercial por reações clássicas e uma reação de fragmentação. Estas reações Alder-ene levam a uma mistura não racêmica dos 4,4-dimetil- 2-isopropenil-ciclopentanóis cis- e trans-, cujas proporções devem ser investigadas pelo estudo da catálise com diferentes ácidos de Lewis quirais e enantiopuros. (AU)