Sintese total da "stawamycin", um inibidor do virus da herpes.

• Processo: 01/06946-6
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2001
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2005
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Carlos Dias
• Beneficiário: Gliseida Zelayarán Melgar
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Acoplamento De Stille | Catalise Por Acidos De Lewis | Diels Alder | Telureto Vinilico

Resumo

O objetivo deste trabalho é a síntese da stawamycin, um inibidor do vírus da herpes. Pretendemos realizar a síntese de ambos os enantiômeros em C3 (segmento C1-C8) e dos 4 possíveis isômeros em C3 e C9 da Stawamycin e submetê-los a testes de atividade biológica. Em C3, a configuração absoluta será conhecida através da utilização de uma rota em que a etapa chave é uma reação de quebra de simetria de um anidrido cíclico ou a partir do ácido málico. A dúvida ainda restará com relação ao controle da estereoquímica em C9, que apresenta um álcool dialíico, cujo estabelecimento da estereoquímica absoluta não será tarefa fácil. Para a preparação do anel carbocíclico da Stawamycin, utilizaremos uma reação de Diels-Alder intramolecular como etapa chave. Nossa proposta é estudar esta reação de Diels-Alder intramolecular utilizando catálise por ácidos de Lewis derivados de lantanídeos e cobre como Sm(OTf)3, Yb(OTf)3, Sc(OTf)3, La(OTf)3, Sm(OTf)3, Cu(OTf)2, todos disponíveis em nosso laboratório de pesquisas. É nosso objetivo também estudar rotas alternativas para a preparação eficiente do substrato dieno-dienófilo a ser utilizado nestas reações intramoleculares. (AU)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

MELGAR, Gliseida Zelayarán. Estavamicina: estudos sinteticos. 2008. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.