Oxidacoes via catalise assimetrica da dupla ligacao de enecarbamatos endociclicos.

• Processo: 96/02052-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 1996
• Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2000
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Claudia Harumi Sugisaki
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Catálise assimétrica Epoxidação
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Catalise Assimetrica | Didroxilacao | Enecarbamento Endociclico | Epoxidacao

Resumo

A reação de oxidação da dupla ligação enamínica dos enecarbamatos endocíclicos de 5 e 6 membros, via catálise assimétrica, pode representar uma metodologia útil na obtenção dos α-aminoâcidos 3-hidroxi-prolina e 3-hidroxi-homoprolina, enriquecidos enatiomericamente. O presente projeto tem como ponto central a aplicação da diidroxilação assimétrica de Sharpless e a epoxidação, via catalisador quiral de Jacobsen [Salen-Mn(III)], visando a criação de um centro estereogênico em C-3 no sistema piirolidínico ou piperidínico de enecarbamatos endocíclicos de 5 e 6 membros, respectivamente. Conhecido os resultados dessas oxidações assimétricas, aplicaremos esta metodologia na preparação de α-aminoácidos (3-hidroxi-prolina e 3-hidroxi-homoprolina) e alcalóides(bulgecinina) enantiomericamente puros ou enriquecidos. (AU)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

SUGISAKI, Claudia Harumi. Estudo da seletividade facial das reações de oxidação da dupla ligação de enecarbamatos endociclicos e aplicações sinteticas. 0000. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.