Uma nova abordagem para a sintese de 3-fenil-1-indanaminas.

• Processo: 03/07223-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de dezembro de 2003
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2007
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Fernando da Silva Júnior
• Beneficiário: Fernanda Amaral de Siqueira
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Indanos Contração de anel Síntese assimétrica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Contracao De Anel | Indanos | Sintese Assimetrica | Talio(Iii) | Tratamento Do Abuso De Cocaina | 3-Fenil-1Indanaminas

Resumo

Pretendemos que a realização deste projeto permita estabelecer uma nova rota para a síntese assimétrica de 3-fenil-1-indanaminas, as quais são uma classe de compostos que mostram diversas atividades farmacológicas interessantes e promissoras, como o tratamento em casos de abuso com drogas, como a cocaína e anfetaminas. Temos a ambição de realizar a síntese da (±)-indatralina e da (+)-indatralina. A rota proposta para a síntese assimétrica destes indanos possui número de etapas semelhante ao da única síntese enantiosseletiva descrita até o momento. Além disso, as diversas informações disponíveis na literatura para as etapas propostas permitem esperar boas chances de sucesso para o presente projeto. Como estudos anteriores comprovaram uma nítida diferença de atividade entre os diferentes enantiômeros de uma 3-fenil-1-indanamina é importante desenvolver métodos que permitam não somente obter o produto final enantiomericamente puro, mas também os intermediários sintéticos que possuem características estruturais semelhantes à da indatralina, os quais também são potenciais fármacos. Como a síntese proposta pode ser facilmente adaptada para a obtenção de outras 3-fenil-1-indanaminas, acreditamos que o desenvolvimento do presente projeto levará a um método geral para a síntese assimétrica destas aminas. (AU)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

SIQUEIRA, Fernanda Amaral de. Reação de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo(III) e sua aplicação na síntese total da (±)-indatralina. 2008. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ) São Paulo.