Síntese Total de um Sesquiterpeno

• Processo: 13/05179-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de junho de 2013
• Data de Término da vigência: 31 de maio de 2015
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Luiz Fernando da Silva Júnior
• Beneficiário: Fernando Caldiron Rezende
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Sesquiterpenos Antineoplásicos Síntese assimétrica Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: contração de anel | Iodo hipervalente | iodo(III) | Rearranjo oxidativo | Síntese Assimétrica | Síntese Orgânica

Resumo

Uma nova proposta para a síntese racêmica de um sesquiterpeno utilizando como etapa chave uma reação de contração de anel promovida por iodo(III) desenvolvida em nosso grupo é apresentada. Em dez etapas a partir de um material de partida disponível comercialmente - 5-metóxi-1-tetralona - poderemos chegar em um produto natural que não teve a sua síntese descrita até o momento. O produto natural, bem como intermediários sintéticos avançados contendo o esqueleto indânico, deverão ter sua atividade anti-tumoral avaliada no laboratório do Prof. J. E. de Carvalho, da UNICAMP.