Texto completo
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| Autor(es): |
Marcus Vinicius Craveiro
Número total de Autores: 1
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| Tipo de documento: | Tese de Doutorado |
| Imprenta: | São Paulo. |
| Instituição: | Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ) |
| Data de defesa: | 2009-03-11 |
| Membros da banca: |
Luiz Fernando da Silva Jr;
Antonio Carlos Bender Burtoloso;
Paulo Roberto Ribeiro Costa;
Diogo Seibert Lüdtke;
Leonardo José Steil
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| Orientador: | Luiz Fernando da Silva Junior |
| Resumo | |
Esta tese descreve uma nova abordagem para a síntese de ciclopenta[g]indóis baseada na reação de contração de anel mediada por trinitrato de tálio (TTN) de uma olefina tricíclica, que contém uma unidade indólica. Foi possível encontrar condições reacionais em que o sal de tálio(III) mostrou-se quimiosseletivo, reagindo com a ligação dupla do anel cicloexênico, sem oxidar a ligação C2-C3 do anel indólico. Utilizando-se a reação acima, pôde-se alcançar a primeira síntese diastereosseletiva da (±)-trans-triquentrina A, que é um alcalóide indólico isolado de uma esponja marinha, em 20 etapas e com rendimento global de 2%. A etapa chave foi uma reação de contração de anel mediada por TTN em CH3CN com redução in situ promovida por NaBH4. Nestas condições o anel trans-1,3-dimetilciclopentânico da molécula alvo foi alcançado com excelente diastereosseletividade. Tentativas de hidrogenação assimétrica do (E)-etil-3-(1-benzil-4-etil-1H-indol-7-il)-but-2- enoato utilizando-se catalisadores de irído foram realizadas, visando a síntese da (+)-trans-triquentrina A. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 04/00279-6 - Sintese total do alcaloide indolico (+)-trans-triquentrina a. |
| Beneficiário: | Marcus Vinicius Craveiro |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Doutorado |