Texto completo
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| Autor(es): |
Valquiria Aragão
Número total de Autores: 1
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| Tipo de documento: | Dissertação de Mestrado |
| Imprenta: | Ribeirão Preto. |
| Instituição: | Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (PCARP/BC) |
| Data de defesa: | 2003-04-11 |
| Membros da banca: |
Mauricio Gomes Constantino;
Alberto Federman Neto;
Liliana Marzorati
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| Orientador: | Mauricio Gomes Constantino |
| Resumo | |
Furanoeliangolidos são produtos naturais biologicamente ativos que contêm um esqueleto 11-oxabiciclo[6.2.1]undecano. Neste trabalho nós estudamos duas propostas sintéticas para síntese de um modelo simplificado do furanoeliangolido goiazensolido, através de uma reação de Diels-Alder seguida de clivagem da ligação central dos anéis. No desenvolvimento da primeira proposta nós preparamos o composto mesilato, porém as tentativas de efetuar a reação de eliminação resultaram em mistura complexa ou em produtos indesejados. Na proposta seguinte preparamos o éster, e testamos dois caminhos alternativos, entre várias possibilidades, para dar continuidade à síntese. No primeiro caminho o éster foi hidrolisado ao ácido, mas não foi possível obter a amida de Weinreb correspondente. No segundo caminho, o éster foi reduzido ao álcool, que foi oxidado ao aldeído; quando tratado com o ânion da hidrazona, o aldeído forneceu a hidrazona correspondente ao invés do esperado produto de adição de carbânion. Outras alternativas deverão ser investigadas no futuro. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 01/01680-8 - Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos pela reação de Diels-Alder |
| Beneficiário: | Valquiria Aragão Leoneti |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Mestrado |