Novos tensoativos derivados da 2-D-glucosamina

Autor(es)

Reinaldo Camino Bazito

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: São Paulo.
• Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Conjunto das Químicas (IQ e FCF) (CQ/DBDCQ)
• Data de defesa: 2001-12-13

Membros da banca

Omar Abdel Moneim Abou El Seoud; Mauricio da Silva Baptista; Frank Herbert Quina; Pedro Luiz Onofrio Volpe; Maria Elisabete Darbella Zaniquelli

• Orientador: Omar Abdel Moneim Abou El Seoud

Resumo

Foram sintetizadas duas novas séries de tensoativos de açúcar derivados da 2-D-glucosamina: os metil 2-acilamido-2-deóxi-6-O-sulfonato-D-glucopiranosídeos de sódio (aniônicos) e os cloretos de metil 2-acilamido-2,6-dideóxi-6-trimetilamônio-D-glucopiranosídeos (catiônicos). Os tensoativos aniônicos foram obtidos pela acilação da 2-D-glucosamina com cloretos de acila (com 8, 12 e 16 carbonos), seguida pela metilação desses derivados com metanol em meio ácido, e posterior sulfatação dos metil glucosídeos com complexo trióxido de enxofre-piridina. Os tensoativos catiônicos foram obtidos pela tosilação dos metil glucosídeos, seguida pela quaternização com trimetilamina e troca do contra-íon tosilato por cloreto com resina de troca-iônica. Esses tensoativos apresentaram c.m.c. similares a de outros tensoativos iônicos de cadeia hidrofóbica de igual comprimento, mas energias livres de transferência do grupo polar para a micela muito mais favoráveis. Esse fato foi atribuído à formação de ligações de hidrogênio entre os grupos polares do tensoativo na micela, e à hidrofobicidade do açúcar. As micelas formadas apresentaram números de agregação maiores que os obtidos para outros tensoativos, provavelmente devido às interações atrativas entre os grupos polares. (AU)

• Processo FAPESP: 97/07236-5 - Síntese e propriedades de tensoativos a base de 2-D-glucosamina e quitosano
• Beneficiário: Reinaldo Camino Bazito
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado