Dinâmica metabólica em Piper gaudichaudianum: estudo das etapas de ciclização estereosseletiva do ácido gaudichaudianico

Autor(es)

Amanda Uliana de Carvalho

• Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
• Imprenta: Araraquara. 2014-12-02.
• Instituição: Universidade Estadual Paulista (Unesp). Instituto de Química. Araraquara
• Data de defesa: 2014-01-24
• Orientador: Maysa Furlan; João Marcos Batista Júnior

Resumo

A família Piperaceae compreende aproximadamente 4000 espécies, sendo que o gênero Piper é o mais abundante. Muitas espécies desse gênero são utilizadas na medicina tradicional para o tratamento de diversas enfermidades. A ampla potencialidade biológica dessa família deve-se ao acúmulo de diferentes classes de metabólitos secundários, dentre os quais, destacam-se os derivados prenilados do ácido p-hidroxibenzoico e seus produtos ciclizados, denominados cromenos e/ou cromanos, que apresentam como característica química fundamental a presença de um anel pirano fundido a um anel benzeno. A espécie Piper gaudichaudianum em particular, apresenta em sua constituição o ácido 2-metil-2-(4’-metil-3’-pentenil)-8-(3’’-metil-2’’-butenil)-2H-1-cromeno-6-carboxílico, conhecido como ácido gaudichaudiânico, um cromeno prenilado que além de ser o metabólito majoritário em folhas e raízes dessa espécie, possui conhecida atividade tripanocida e antifúngica frente a fitopatógenos. Estudos químicos mostraram a rara presença das duas formas isoméricas naturais, ()-S e ()-R, do ácido gaudichaudiânico, durante o isolamento desse composto, despertando ainda mais o interesse na avaliação de suas etapas biossintéticas. Logo, o presente trabalho teve como principal objetivo estudar a etapa de formação dos enantiomeros, que devem ser formados durante o processo de ciclização de um intermediário geranilado derivado do ácido benzoico para a formação do anel benzopirânico. As propostas de ciclização química e enzimática foram avaliadas utilizando como precursor o ácido 3-geranil-4-hidroxi-5-(3’-metil-2’-butenil)benzoico conhecido como ácido myrsinoico A, identificado e isolado da espécie P. gaudichaudianum. Alguns testes para a avaliação da possibilidade da ciclização se dar por métodos químicos mostrou que em meio ácido e sob aquecimento não foi observada a formação do ácido gaudichaudiânico... (AU)

• Processo FAPESP: 11/16823-0 - Dinâmica metabólica em Piper gaudichaudianum: estudo das etapas de ciclização estereoseletiva do ácido gaudichaudianico.
• Beneficiário: Amanda Uliana de Carvalho
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado