Aplicação de processos em fluxo contínuo na síntese de opioides fentanílicos

Autor(es)

Artur de Lara Lima Vaz

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: Ribeirão Preto.
• Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (PCARP/BC)
• Data de defesa: 2022-11-08

Membros da banca

Giuliano Cesar Clososki; Flavio da Silva Emery; Alcindo Aparecido Benito dos Santos

• Orientador: Giuliano Cesar Clososki

Resumo

Fentanila e análogos são opioides sintéticos da classe das fenilpiperidinas descobertos por Janssen et al. em 1959, e se mostraram os mais potentes anestésicos já conhecidos chegando a possuir dezenas de milhares de vezes o poder analgésico da morfina. Neste trabalho, a preparação da Fentanila e análogos foi investigada em condições de fluxo contínuo. Isto foi feito com a preparação em múltiplas etapas com uso de metodologias clássicas de síntese, adaptações de tais métodos a condições em fluxo, e desenvolvimento de novas estratégias sintéticas, envolvendo reações como adição de aza-Michael, aminação redutiva, desproteções por transferência catalítica de hidrogênio, entre outras. É mostrado aqui que as metodologias discutidas foram exitosas na preparação da Fentanila e precursores, bem como da remifentanila, um anestésico de alta potência e rápida ação e metabolismo de grande importância clínica. A metodologia sintética aqui investigada pode ser de interesse no escalonamento da preparação desta classe de opioides sintéticos por meios de técnicas de fluxo contínuo. (AU)

• Processo FAPESP: 16/12718-1 - Desenvolvimento e aplicação de processos em fluxo contínuo na síntese de opióides fentanílicos
• Beneficiário: Artur de Lara Lima Vaz
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto