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Perspectivas mecanisticas de reações organicas catalisadas por paladio: Heck, oxa-Heck e acoplamento de Buchwald-Hartwig por ESI-MS/MS

Texto completo
Autor(es):
Boniek Gontijo Vaz
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
Imprenta: Campinas, SP.
Instituição: Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
Data de defesa:
Membros da banca:
Marcos Nogueira Eberlin; Humberto Márcio Santos Milagre; Fábio Cesar Gozzo
Orientador: Marcos Nogueira Eberlin
Resumo

A espectrometria de Massas por eletronspray (ESI-MS) tornou-se um método prático para o estudo de mecanismos reacionais em solução. Neste trabalho importantes reações catalisadas por paládio: reação de Heck-Mizoroki, oxa-Heck e o acoplamento de Buchwald-Hartwig foram monitoradas por ESI-MS visando interceptar espécies que comprovam as atuais propostas mecanísticas ou que abram caminho para novas propostas para estas reações. O monitoramento das reações foi realizado no modo off-line, acompanhamento da reação em intervalos pré-definidos de tempo, no qual alíquotas das soluções reacionais foram retiradas e diluídas em solventes apropriados e injetados por infusão direta no QTOF. Importantes intermediários reacionais destas reações foram interceptados por ESI-MS e caracterizados por ESI-MS/MS, o que possibilitou confirmar as espécies catalíticas responsáveis pela formação da ligação carbono-carbono na reação de Heck-Mizoroki, os principais intermediários para proposta mecanística desta reação e as atuais propostas da reação oxa-Heck e do acoplamento de Buchwald-Hartwig. No caso da reação oxa-Heck, os paladaciclos interceptados são os primeiros indícios experimentais para atual proposta mecanística desta interessante transformação (AU)

Processo FAPESP: 07/53635-2 - Estudos de mecanismos de reacoes organicas e reacoes em fase gasosa por esi-ms/ms
Beneficiário:Boniek Gontijo Vaz
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado