Texto completo
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| Autor(es): |
Ilton Barros Daltro de Castro
Número total de Autores: 1
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| Tipo de documento: | Dissertação de Mestrado |
| Imprenta: | Campinas, SP. |
| Instituição: | Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química |
| Data de defesa: | 2005-07-28 |
| Membros da banca: |
Luiz Carlos Dias;
Silvio do Desterro Cunha;
Fernando Antonio Santos Coelho
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| Orientador: | Luiz Carlos Dias |
| Resumo | |
A migrastatina é um policetídeo que foi isolado da cultura de Streptomyces sp. MK929-43F1 em 2000 por Imoto e colaboradores e, posteriormente, isolado também da cultura de Streptomyces platensis NRRL 18993 por pesquisadores da Kosan Biosciences. Migrastatina apresenta um extraordinário efeito inibitório na migração de células tumorais, importantíssimo para o tratamento de metástese tumoral. Sua estereoquímica relativa e a configuração absoluta foram determinadas por análise cristalográfica de raios-X de um derivado. Migrastatina é uma macrolactona de 14 membros com uma cadeia lateral contendo anel de glutarimida. A molécula contém 5 centros estereogênicos e 3 ligações duplas. Nesse trabalho descreveremos uma rota sintética viavél para obtenção do fragmento C1-C13 da migrastatina. As etapas chaves para construção do fragmento C1- C13 são: a esterificação do ácido carboxílico 65 (fragmento C1-C6) com o álcool alílico 66 (fragmento C8-C13) e a reação de Nozaki-Hiyama-Kishi intramolecular. Os fragmentos foram construídos utilizando principalmente reações aldol syn seletiva e reações de Horner-Wadsworth-Emmons, além da utilização adequada de grupos protetores (AU) | |
| Processo FAPESP: | 03/01446-0 - Síntese total da migrastatina |
| Beneficiário: | Ilton Barros Daltro de Castro |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Mestrado |