Contribuição ao estudo dos metabólitos secundários do gênero Casearia e de algumas de suas atividades biológicas

Autor(es)

Gerardo Magela Vieira Júnior

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: Araraquara. 2014-06-11.
• Instituição: Universidade Estadual Paulista (Unesp). Instituto de Química. Araraquara
• Data de defesa: 2010-03-10
• Orientador: Alberto José Cavalheiro; Nivaldo Boralle

Resumo

Este trabalho relata o estudo dos constituintes químicos de quatro espécies do gênero Casearia, bem como a avaliação das atividades antioxidante, anticolinesterásica, antifúngica e citotóxica de extratos e substâncias isoladas. O estudo da constituição química de C. gossypiosperma resultou no isolamento de três substâncias do extrato etanólico das folhas, sendo dois flavonóides: (+)-taxifolina (1) e quercetina (3) e um novo ciclitol: rel-(2R, 3S, 4R, 5R)-3,4,5-trihidroxi-2-etóxi- ciclohexanona (2). A partir do extrato hexânico das folhas de C. obliqua isolou-se quatro substâncias: o esteróide sitosterol (4) e três diterpenos clerodânicos: (rel)-2- benzoato-6-hidroxizuelanina + (rel)-6-benzoato-2-hidroxizuelanina (5+6) e 6- cinamato-2-hidroxizuelanina (7). Da fase etérea oriunda do extrato etanólico dos galhos foram isoladas cinco substâncias, sendo dois diterpenos clerodânicos inéditos: caseobliquina A (8) e caseobliquina B (9), um ácido fenólico simples: ácido cinâmico (10) e duas amidas: N-trans-p-cumaroiltiramina (11) e N-trans- feruloiltiramina (12). De C. rupestris foram isolados, a partir do extrato hexânico das folhas, quatro substâncias, sendo uma mistura de esteróide e diterpeno: sitosterol + E-fitol (4+13) e dois novos diterpenos clerodânicos, a casearupestrina B (16) e a casearupestrina D (18) e da fase hexânica do extrato EtOH das folhas foi isolado o diterpeno E-fitol (13). A partir da fase etérea também deste mesmo extrato foram isolados cinco diterpenos clerodânicos inéditos, as casearupestrinas A, B, C, D e G (14-18). A partir da casearupestrina A (14) e D (18) foram obtidos, por acetilação, mais dois diterpenos inéditos, as casearupestrinas E (14a) e F (18a), respectivamente. De C. decandra foi isolada a hidroquinona (19) a partir das fases hexânica, acetato de etila e hidroalcoólica, todas obtidas do extrato... (AU)

• Processo FAPESP: 06/60151-9 - Perfil cromatográfico dos metabólitos de espécies da família Flacourtiaceae: estudo fitoquímico biomonitorado
• Beneficiário: Gerardo Magela Vieira Júnior
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado