Estudo sobre o uso de compostos de nióbio em reações multicomponentes de aza-Diels-Alder

Autor(es)

Bruno Henrique Sacoman Torquato da Silva

• Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
• Instituição: Universidade Estadual Paulista "Júlio de Mesquita Filho" Faculdade de Ciências.
• Data de defesa: 21 fev. 2014

Membros da banca

Paulo Marcos Donaté; Eduardo René Perez Gonzalez

• Orientador: Luiz Carlos da Silva Filho

Resumo

As reações multicomponentes (RMCs) são geralmente definidas como um processo em que três ou mais reagentes combinam-se, em um mesmo "pot" reacional, para formar um produto que tenha características estruturais de cada reagente utilizado, gerando produtos com uma boa complexidade estrutural em apenas uma etapa. Com base nisto este trabalho tem como objetivo a utilização de diferentes compostos de Nióbio como agente promotor de RMC de aza-Diels-Alder. O pentacloreto de nióbio promove a síntese de diferentes derivados de tetrahidroquinolinas através de reação de derivados de anilina e benzaldeíd e diferentes éteres enólicos cíclicos (di-hidropiano e di-hidrofurano), com baixos tempos reacionais, altos rendimentos e com ótimo excesso diastereoisométricos. Foi estudada também, a utilização do pentaetóxido de nióbio na síntese de derivados de cetoaminas bicíclicas através da RMC entre derivados de anilina, benzaldeído e 2 ciclo-hexenona. A reação foi promovida em moderados tempos reacionais, obtendo-se os produtos com altos rendimentos e com moderados excesso diastereoisoméricos, em condições reacionais brandas. Paralelamente aos estudos com os compostos de nióbio, foram realizados estudos de elucidação estrutural de alguns derivados de tetra-hidroquinolinas sintetizados, utilizando técnicas de RMN e cálculos teóricos (AU)

• Processo FAPESP: 11/15186-7 - Síntese de derivados de tetra-hidroquinolinas pela reação multicomponente de Povarov catalisada por pentaetóxido de Nióbio e seus derivados quirais
• Beneficiário: Bruno Henrique Sacoman Torquato da Silva
• Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Mestrado