Identificação dos inibidores de acetilcolinesterase em Tetrapterys mucronata Cav. (Malpighiaceae) e comparação quali e quantitativa dos derivados triptamícos presentes na espécie em estudo e Ayahuasca

Autor(es)

Marcos Marçal Ferreira Queiroz

• Tipo de documento: Tese de Doutorado
• Imprenta: Araraquara. 2014-08-13.
• Instituição: Universidade Estadual Paulista (Unesp). Instituto de Química. Araraquara
• Data de defesa: 2013-09-23
• Orientador: Vanderlan da Silva Bolzani

Resumo

O presente trabalho tem como objetivo a busca de compostos, que inibem in vitro a enzima acetilcolinesterase (AChE), úteis para o tratamento de doenças neuro-degenerativas crônicas como o mal de Alzheimer. Neste contexto, a espécie Tetrapterys mucronata Cav. (Malpighiaceae) foi selecionada no banco de extratos do NuBBE, devido ao resultado positivo para a inibição in vitro da AChE. Na literatura, esta espécie também é relatada como uma das espécies usadas em menor escala na preparação da bebida Ayahuasca. Dessa forma, foi realizada a análise fitoquímica dos extratos EtOH e aquoso de T. mucronata. Após obtenção do perfil químico dos referidos extratos através da técnica CLAE-DAD, observou-se a presença de taninos, substâncias que interferem nas análises cromatográficas de identificação e isolamento dos demais constituintes do extrato. Para remoção destes interferentes, foram utilizadas as técnicas de extração líquido-líquido e extração em fase sólida (SPE) com poliamida como fase estacionária. A fração obtida livre de taninos (P6) foi analisada pelas técnicas CLAE-DAD-EM e UPLC-TOF-EM, a fim de identificar os constituintes químicos presentes nesta fração previamente descritos na literatura para a família Malpighiaceae. Esta metodologia permitiu a identificação do flavonol catequina. Como não foi possível identificar os demais constituíntes da fração P6, esta foi submetida a purificação em larga escala, utilizando a técnica de MPLC-UV. As frações obtidas por este procedimento foram analisadas por técnicas espectrométricas e como resultado foi possível identificar e caracterizar 17 compostos destes, 5 novos produtos naturais: dois alcaloides, 5'-hidroxi-3'-etilamina-2'-[3-(3-(1H-indol-3-il)1,2-propanodiol]triptamina (6) e 5'-hidroxi-3'-etil-N,N-dimetilamina-2'-[3-(3-(1H-indol-3-il)1,2-propanodiol]triptamina (7) e três derivados de fenantreno 2,6-diidroxi-9,10-diidrofenantreno (13)... (AU)

• Processo FAPESP: 10/09780-0 - Uso da espectrometria de massas e da ressonância magnética nuclear para avaliação metabolômica & Identificação de protótipos inibidores de AChE em Banisteriopsis variabilis(B. Gates)- Malpighiaceae
• Beneficiário: Marcos Marçal Ferreira Queiroz
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado