Estudo de aspectos químicos, biológicos e biossintéticos em Piper fuligineum Kunth(Piperaceae)

Autor(es)

Bruna Fonseca Mazzeu

• Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
• Imprenta: Araraquara. 2014-11-10.
• Instituição: Universidade Estadual Paulista (Unesp). Instituto de Química. Araraquara
• Data de defesa: 2014-05-30
• Orientador: Maysa Furlan

Resumo

O perfil químico de folhas e frutos de Piper fuligineum foi analisado por cromatografia líquida de alta eficiência. A composição química de média polaridade dos dois órgãos vegetais apresentou semelhança. As análises demonstraram também que os frutos apresentavam composição química complexa, principalmente devido a presença de substâncias de maior polaridade. Essas análises permitiram selecionar as folhas de P. fuligineum para dar continuidade aos estudos químicos. Estes estudos resultaram no isolamento de cinco substâncias, sendo duas kavalactonas: (E)-6-(8-feniletil)-4-metoxi-2H-piran-2-ona e 6-(2-fenil-7,8-diidroxetil)-4-metoxi-2H-piran-2-ona; uma cromanona: (2,2-dimetil-4-oxocromano-6-carboxilato de metila) e dois derivados prenilados do acido benzoico: 4-hidroxi-3-(3-metilbutil-2-en-1-il)benzoato de metila e 4-metoxi-3-(3-metil-1-oxobut-2-en-1-il) benzoato de metila. As estruturas químicas das substâncias foram determinadas utilizando técnicas espectrométricas, incluindo RMN 1D e 2D. Todas as substâncias estão sendo descritas pela primeira vez em Piper fuligineum. A substância 4 é inédita como produto natural. O extrato etanolico das folhas e as frações obtidas de P. fuligineum foram avaliadas quanto ao potencial tripanocida frente à forma epimastigota da cepa Y de Trypanosoma cruzi, mostrando promissora atividade do extrato etanólico com IC50 de 26,67 g.mL-1 quando comparado com o controle positivo, benznidazol, com IC50 de 11,11 g.mL-1. O extrato acetato de etila, a fração clorofórmica e a substância 1 foram submetidos a testes antifúngicos frente aos fungos Candida albicans, C.krusei, C. tropicalis, C. parapsilosis e a levedura Cryptococcus neoformans. O extrato apresentou forte atividade frente ao fungo Candida tropicalis e moderada atividade frente aos fungos C. krusei, C. parapsilosis e a levedura Cryptococcus neoformans, enquanto a fração clorofórmica apresentou forte atividade frente ao... (AU)

• Processo FAPESP: 11/16752-6 - Estudo de aspectos estruturais e biossintéticos em Piper fuligineum Kunth (Piperaceae)
• Beneficiário: Bruna Fonseca Mazzeu
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado