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A regioquimica das reacoes de diels-alder de n-tosil para benzoquinona iminas

Processo: 08/53507-7
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de outubro de 2008
Data de Término da vigência: 29 de fevereiro de 2012
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Timothy John Brocksom
Beneficiário:Marciana Peirina Uliana
Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Bioatividade   Reação de Diels-Alder
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Atividade Biologica | Diels-Alder | Mono-N-Tosiliminas | Para-Benzoquinosas

Resumo

A reação de Diels-Alder continua sendo a ferramenta principal para a construção de moléculas orgânicas complexas contendo anéis de seis membros. Assim como, a busca de novas metodologias que permitam alcançar as seletividades desejadas também continua sendo relevante dentro das previstas pelas regras Woodward-Hoffmann. Resultados recentes de nosso laboratório envolvendo mono-N-tosiliminas de para-benzoquinonas demonstram uma maior reatividade do que as próprias para-benzoquinonas em reações padrão com ciclopentadieno. Pretendemos investigar a regiosseletividade de tais derivados frente a alguns dienos simples, porém não simétricos, com ambas as mono-N-tosiliminas de para-benzoquinonas, também não simétricas. O modelo ideal é a timoquinona (2-isopropil-5-metil-para-benzoquinona) para testar esta possibilidade. Os cicloadutos obtidos nesta síntese serão utilizados em síntese total de terpenos bioativos. Os compostos caracterizados serão submetidos a potenciais de atividades biológicas. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
ULIANA, MARCIANA P.; SERVILHA, BRUNO M.; ALEXOPOULOS, OLGA; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; TORMENA, CLAUDIO F.; FERREIRA, MARCO A. B.; BROCKSOM, TIMOTHY J.. The Diels-Alder reactions of para-benzoquinone nitrogen-derivatives: an experimental and theoretical study. Tetrahedron, v. 70, n. 39, p. 6963-6973, . (11/13993-2, 13/02311-3, 13/06532-4, 08/53507-7)