Estudo da carboxilação de álcoois utilizando dióxido de carbono e carbonato de dimetila como agentes carboxilantes

Resumo

O presente trabalho propõe o estudo e comparação das reações de carboxilação direta (Captura de CO2) e transcarboxilação (Transesterificação com DMC) de alcoóis. Será utilizado o álcool isobutílico, um dos subprodutos da indústria sucroalcooleira, para a síntese de carbonatos orgânicos por meio da captura e fixação de dióxido de carbono ou a reação de transesterificação com carbonato de dimetila (DMC). Esta segunda rota sintética é interessante, pois o CO2 é matéria prima na preparação do DMC, substituindo o fosgênio que apresenta grande toxidez. Serão usadas as bases amidina 1,5-di-azabiciclononeno (DBN) e guanidina 1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]-pyrimidine (TBD) como bases organocatalisadores e o álcool isobutílico como álcool modelo para o estudo. A preparação de carbonatos de alquila é de grande importância para indústrias de diferentes ramos, principalmente como solventes, intermediários para fármacos e em química fina. O material sintetizado será posteriormente estudado para possíveis experimentos de proteção e conjugação com moléculas de colesterol e amino ácidos. No interior paulista, as extensas áreas cobertas por plantações de cana de açúcar, e, consequentemente, a grande quantidade de Usinas Sucroalcooleiras, torna a região propícia para a linha de pesquisa do "Desenvolvimento da Química do Dióxido de Carbono. Utilização do CO2 na Síntese de Carbamatos e Carbonatos Orgânicos", desenvolvida pelo Laboratório de Química Orgânica Fina da FCT-UNESP, campus de Presidente Prudente, que disponibiliza um laboratório equipado e pesquisadores que já atuam nessa linha de pesquisa.