EXPANDINDO O USO DA CENOURA (Daucus carota) EM SÍNTESE ORGÂNICA - APLICAÇÕES EM SÍNTESE TOTAL DE MOLÉCULAS BIOATIVAS, NOVOS SUBSTRATOS E DESENVOLVIMENTO DE UMA METODOLOGIA VISANDO O SCALE-UP

Resumo

Este projeto consiste em expandir as aplicações do uso de pedaços de cenoura em síntese orgânica. Este vegetal é utilizado como biocatalisador em reações de redução de cetonas pró-quirais, levando a álcoois com excelentes valores de excesso enantiomérico e boas taxas de conversão. Nosso grupo de pesquisa vem explorando e demonstrando que esta técnica pode ser aplicada tanto em síntese total ((-)-talampanel) como em metodologias de síntese (one-pot com Click Chemistry, efeito de surfactantes e screening de espécies de cenoura). Devido à facilidade de execução, ao baixo custo e pela ausência de condições assépticas conseguimos aplicar também na área de educação, como proposta de experimento a ser aplicado em cursos de graduação em Química Orgânica e Química Verde.Apesar das suas limitações quanto à reatividade restrita a aldeídos e cetonas e da massa elevada do biocatalisador, a proposta aqui é justamente mostrar que este vegetal é uma metodologia versátil em síntese orgânica. Neste caso, propomos o uso da cenoura como etapa chave na síntese total assimétrica de compostos bioativos, como o etomidato (1) e a duloxetina (2). Além disso, testes com novos substratos, como a diidro-3(2H)-furanona (6) e diidro-3(2H)-tiofenona (7) e uma proposta para melhorar as condições experimentais com objetivo de aumentar a escala da reação também fazem parte deste projeto. (AU)