Total synthesis of cryptomoscatones D1 and D2: stereochemical assignment of cryptomoscatone D1

Autor(es)

Toneto Novaes, Luiz Fernando ^[1] ; Drekener, Roberta Lopes ^[1] ; Avila, Carolina Martins ^[1] ; Pilli, Ronaldo Aloise ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Estadual Campinas, Dept Organ Chem, Inst Chem, Campinas, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Tetrahedron; v. 70, n. 37, p. 6467-6473, SEP 16 2014.
• Citações Web of Science: 18

Resumo

The first total synthesis and structural elucidation of cryptomoscatone D1, and a novel synthetic approach for cryptomoscatone D2 were achieved in 30% and 29% overall yield, respectively. The synthesis relied on the use of a key Mukaiyama aldol reaction followed by a diastereoselective carbonyl reduction that allowed the preparation of four cryptomoscatone isomers in a stereochemically divergent manner. Comparison of NMR data and CD curves of the synthetic stereoisomers and natural products confirmed the stereochemical nature of cryptomoscatone D2, and led to establishing the absolute configuration of cryptomoscatone D1. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 09/51602-5 - Biologia química: novos alvos moleculares naturais e sintéticos contra o câncer, estudos estruturais, avaliação biológica e modo de ação
• Beneficiário: Ronaldo Aloise Pilli
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 05/52976-5 - Estudos sinteticos visando a sintese e determinacao estrutural das an guinomicinas c e d e estudos sinteticos visando a sintese e determina cao estrutural da criptomoscatona d2 e epimero em c2
• Beneficiário: Roberta Lopes Drekener
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado