Thiocyanation of BODIPY dyes and their conversion to thioalkylated derivatives

Autor(es)

Dias de Rezende, Lucas Cunha ^{[1, 2]} ; Gil de Melo, Shaiani Maria ^[1] ; Boodts, Stijn ^[2] ; Verbelen, Bram ^[2] ; Dehaen, Wim ^[2] ; Emery, Flavio da Silva ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, Dept Ciencias Farmaceut, BR-14049 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[2] Katholieke Univ Leuven, Dept Chem, B-3001 Leuven - Belgium

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; v. 13, n. 21, p. 6031-6038, 2015.
• Citações Web of Science: 5

Resumo

A high-yielding method for the direct thiocyanation of BODIPY dyes is described. In 1,3-dimethyl BODIPYs, the thiocyanato group adds at position 2, whereas the insertion occurs at position 5 in 3-amino BODIPYs. The transformation of the thiocyanato group enables the synthesis of thioalkylated BODIPYs. 2-Thioalkylated BODIPYs and 3-thiocyanato-5-piperidino BODIPYs exhibit interesting spectroscopical features. Hence, the described synthetic methodology can be used for the photophysical tuning of BODIPY dyes. (AU)

• Processo FAPESP: 13/24408-9 - Modificação química de fluoróforos do tipo BODPY visando diversificação estrutural e fotofísica para obtenção de novas sondas fluorescentes
• Beneficiário: Lucas Cunha Dias de Rezende
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Processo FAPESP: 11/23342-9 - Síntese,caracterização e aplicações de fluoróforos derivados do BODIPY.
• Beneficiário: Lucas Cunha Dias de Rezende
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 12/20990-2 - Agentes anti-infecciosos: uma evolução dos estudos químico-medicinais de naftotiazóis leishmanicidas e a busca de novos agentes tuberculostáticos
• Beneficiário: Flavio da Silva Emery
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular