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Síntese,caracterização e aplicações de fluoróforos derivados do BODIPY

Processo: 11/23342-9
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de abril de 2012
Vigência (Término): 31 de março de 2016
Área do conhecimento:Ciências da Saúde - Farmácia
Pesquisador responsável:Flavio da Silva Emery
Beneficiário:Lucas Cunha Dias de Rezende
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):13/24408-9 - Modificação química de fluoróforos do tipo BODPY visando diversificação estrutural e fotofísica para obtenção de novas sondas fluorescentes, BE.EP.DR
Assunto(s):Sonda   Fluorescência   Síntese orgânica

Resumo

A aplicação tópica e transdérmica de medicamentos são formas de administração fármacos que, em geral, evitam desconfortos aos pacientes e uma série de efeitos indesejados, logo muitos estudos na área da tecnologia farmacêutica visam o desenvolvimento de novas tecnologias que aumentem a eficácia de formas farmacêuticas tópicas e transdérmicas, permitindo o uso mais abrangente desses métodos de administração. A utilização da microscopia confocal em estudos acerca dos mecanismos de penetração de fármacos em formas farmacêuticas tópicas e transdérmicas e de métodos que facilitem esse processo podem trazer valiosas informações. No presente estudo propomos a síntese de uma série de compostos fluoróforos com núcleo boro-dipirrometeno (BODIPY), inéditos e com potencial aplicação por grupos de pesquisa em tecnologia farmacêutica. Em parceria com grupos de pesquisa da área delineamos alguns derivados BODIPY de forma que objetivamos neste projeto: sintetizar uma série de fluoróforos do tipo BODIPY, quimicamente inéditos, para avaliação de sua capacidade de atuar como marcadores de diferentes regiões da pele; e ainda acoplar alguns desses compostos fluorescentes a dendrímeros para avaliar sua aplicação em formulações farmacêuticas oculares.

Publicações científicas (7)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
GIL DE MELO, SHAIANI MARIA; DIAS DE REZENDE, LUCAS CUNHA; PETRILLI, RAQUEL; VIANNA LOPEZ, RENATA FONSECA; GOULART, MARILIA O. F.; EMERY, FLAVIO DA SILVA. Nitrosation of BODIPY dyes and their applications in the development of thiol sensors. DYES AND PIGMENTS, v. 173, FEB 2020. Citações Web of Science: 0.
MACHADO, LUANA A.; DE SOUZ, MARCOS C.; DA SILVA, CAROLINE M.; YONEDA, JULLIANE; DE REZENDE, LUCAS C. D.; EMERY, FLAVIO S.; DE SIMONE, CARLOS A.; DA SILVA JUNIOR, EUFRANIO N.; PEDROSA, LEANDRO F. On the synthesis, optical and computational studies of novel BODIPY-based phosphoramidate fluorescent dyes. JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, v. 220, p. 9-15, APR 2019. Citações Web of Science: 0.
REZENDE, LUCAS C. D.; MELO, SHAIANI M. G.; BOODTS, STIJN; VERBELEN, BRAM; EMERY, FLAVIO S.; DEHAEN, WIM. Thiocyanation of 3-substituted and 3,5-disubstituted BODIPYs and its application for the synthesis of new fluorescent sensors. DYES AND PIGMENTS, v. 154, p. 155-163, JUL 2018. Citações Web of Science: 7.
SILVA JUNIOR, P. E.; REZENDE, L. C. D.; GIMENES, JULIA POSSAMAI; MALTAROLLO, VINICIUS GONCALVES; DALE, JAMES; TROSSINI, G. H. G.; EMERY, F. S.; GANESAN, A. Synthesis of two `heteroaromatic rings of the future' for applications in medicinal chemistry. RSC ADVANCES, v. 6, n. 27, p. 22777-22780, 2016. Citações Web of Science: 2.
REZENDE, LUCAS C. D.; EMERY, FLAVIO S. Fluorescence Quenching of Two meso-Substituted Tetramethyl BODIPY Dyes by Fe(III) Cation. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 26, n. 5, p. 1048-1053, MAY 2015. Citações Web of Science: 3.
DIAS DE REZENDE, LUCAS CUNHA; GIL DE MELO, SHAIANI MARIA; BOODTS, STIJN; VERBELEN, BRAM; DEHAEN, WIM; EMERY, FLAVIO DA SILVA. Thiocyanation of BODIPY dyes and their conversion to thioalkylated derivatives. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 13, n. 21, p. 6031-6038, 2015. Citações Web of Science: 5.
DIAS DE REZENDE, LUCAS CUNHA; VAIDERGORN, MIGUEL MENEZES; BIAZZOTTO MORAES, JULIANA CRISTINA; EMERY, FLAVIO DA SILVA. Synthesis, Photophysical Properties and Solvatochromism of Meso-Substituted Tetramethyl BODIPY Dyes. Journal of Fluorescence, v. 24, n. 1, p. 257-266, JAN 2014. Citações Web of Science: 20.
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
REZENDE, Lucas Cunha Dias de. Síntese, caracterização e aplicações de fluoróforos derivados do BODIPY. 2016. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto Ribeirão Preto.

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