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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Synthesis of enyne and aryl vinyl sulfoxides: functionalization via Pummerer rearrangement

Texto completo
Autor(es):
Souza, Frederico B. [1] ; Shamim, Anwar [2] ; Argomedo, Luiz M. Z. [1] ; Pimenta, Daniel C. [3] ; Stefani, Helio A. [1]
Número total de Autores: 5
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut, Dept Farm, Sao Paulo, SP - Brazil
[2] Univ Sao Paulo, Inst Quim, Sao Paulo, SP - Brazil
[3] Inst Butantan, Sao Paulo, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: MOLECULAR DIVERSITY; v. 19, n. 4, p. 773-785, NOV 2015.
Citações Web of Science: 3
Resumo

An efficient methodology for the synthesis of aryl-substituted vinyl sulfoxides through direct substitution of aryl-substituted alkynyl grignard reagents on menthyl-p-toluenesulfinate followed by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction has been developed. It has also been described that the reaction of alkyl-substituted and cycloalkyl-substituted alkynyl grignard reagents with menthyl-p-toluenesulfinate led to two products, i.e., alkynyl sulfoxide derivatives, as a result of substitution, and enyne sulfoxide derivatives, which resulted from substitution followed by Michael type addition. It was possible to selectively synthesize the enyne sulfoxide derivatives by changing the concentration of the grignard reagent. These alkenyl sulfoxides were transformed into the corresponding -thio aldehydes in high yields via additive Pummerer rearrangement. (AU)

Processo FAPESP: 13/20553-4 - Síntese e funcionalização de iodeto de sulfóxidos vinílicos
Beneficiário:Frederico Bernardes de Souza
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Processo FAPESP: 12/00424-2 - Síntese de pequenas bibliotecas empregando organotrifluoroboratos de potássio em reações de Suzuki-Miyaura
Beneficiário:Helio Alexandre Stefani
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 11/11499-0 - Aplicação de bioisosterismo no planejamento de agentes antichagásicos: integração entre estratégias computacionais e experimentais
Beneficiário:Gustavo Henrique Goulart Trossini
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular