Cascade cyclization triggered by imine formation. Formal synthesis of the alkaloid (+/-)-stemoamide and its 9a-epimer

Autor(es)

Brito, Gilmar A. ^[1] ; Sarotti, Ariel M. ^[2] ; Wipf, Peter ^[3] ; Pilli, Ronaldo A. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Campinas Unicamp, Inst Chem, BR-13084971 Campinas, SP - Brazil

^[2] Univ Nacl Rosario, Fac Ciencias Bioquim & Farmaceut, Inst Quim Rosario CONICET, RA-2000 Rosario, Santa Fe - Argentina

^[3] Univ Pittsburgh, Dept Chem, Pittsburgh, PA 15260 - USA

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Tetrahedron Letters; v. 56, n. 48, p. 6664-6668, DEC 2 2015.
• Citações Web of Science: 5

Resumo

A concise formal synthesis of stemoamide (1) and its 9a-epimer 14 in 5 steps is described featuring a cascade cyclization triggered by imine formation. A good selectivity for either epimer is readily accomplished by variation of the ester (9b or 9a, respectively) and the reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 09/51602-5 - Biologia química: novos alvos moleculares naturais e sintéticos contra o câncer, estudos estruturais, avaliação biológica e modo de ação
• Beneficiário: Ronaldo Aloise Pilli
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 10/00219-4 - Síntese assimétrica e determinação estrutural do alcalóide (-)-parviestemoamida
• Beneficiário: Gilmar Araujo Brito Junior
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado