Detailed 1H and 13C NMR Spectral Data Assignment for Two Dihydrobenzofuran Neolignans

Autor(es)

Talita C. T. Medeiros ^[1] ; Herbert J. Dias ^[2] ; Eliane O. Silva ^[3] ; Murilo J. Fukui ^[4] ; Ana Carolina F. Soares ^[5] ; Tapas Kar ^[6] ; Vladimir C. G. Heleno ^[7] ; Paulo M. Donate ^[8] ; Renato L. T. Parreira ^[9] ; Antônio E. M. Crotti ^[10]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Universidade de São Paulo. Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto. Departamento de Química - Brasil

^[2] Universidade de São Paulo. Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto. Departamento de Química - Brasil

^[3] Universidade de São Paulo. Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto. Departamento de Química - Brasil

^[4] Universidade de Franca. Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas - Brasil

^[5] Universidade de Franca. Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas - Brasil

^[6] Utah State University. Department of Chemistry and Biochemistry - Estados Unidos

^[7] Universidade de Franca. Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas - Brasil

^[8] Universidade de São Paulo. Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto. Departamento de Química - Brasil

^[9] Universidade de Franca. Núcleo de Pesquisas em Ciências Exatas e Tecnológicas - Brasil

^[10] Universidade de São Paulo. Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto. Departamento de Química - Brasil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of the Brazilian Chemical Society; v. 27, n. 1, p. 136-143, 2016-01-00.

Resumo

In this work we present a complete proton (1H) and carbon 13 (13C) nuclear magnetic resonance (NMR) spectral analysis of two synthetic dihydrofuran neolignans (±)-trans-dehydrodicoumarate dimethyl ester and (±)-trans-dehydrodiferulate dimethyl ester. Unequivocal assignments were achieved by 1H NMR, proton decoupled 13C (13C{1H}) NMR spectra, gradient-selected correlation spectroscopy (gCOSY), J-resolved, gradient-selected heteronuclear multiple quantum coherence (gHMQC), gradient-selected heteronuclear multiple bond coherence (gHMBC) and nuclear Overhauser effect spectroscopy (NOESY) experiments. All hydrogen coupling constants were measured, clarifying all the hydrogen signals multiplicities. Computational methods were also used to simulate the 1H and 13C chemical shifts and showed good agreement with the trans configuration of the substituents at C7 and C8. (AU)

• Processo FAPESP: 09/12202-1 - Atividades esquistossomicida e leishmanicida in vitro de algumas neolignanas diidrobenzofurânicas
• Beneficiário: Murilo de Jesus Fukui
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Processo FAPESP: 11/07623-8 - Utilização de métodos mecânicos-quânticos para estudo das ligações e interações químicas em sistemas auto-organizados com aplicação em catálise, química medicinal, eletrocromismo, armazenamento e conversão de energia
• Beneficiário: Renato Luis Tame Parreira
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 13/20094-0 - Avaliação da atividade antiparasitária e inseticida de compostos benzofurânicos e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa empregando espectrometria de massas sequencial
• Beneficiário: Antônio Eduardo Miller Crotti
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular