Conformational dynamics of 4-formylaminoantipyrine based on NMR and theoretical calculations

Autor(es)

Silva, Simone Cavalcante ^[1] ; Rodrigues, Shirley M. M. ^[1] ; Nardini, Viviani ^[1] ; Vaz, Artur De L. L. ^[2] ; Palaretti, Vinicius ^[1] ; Jose da Silva, Gil Valdo ^[1] ; Vessecchi, Ricardo ^[1] ; Clososki, Giuliano C. ^{[1, 2]}

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto, Dept Quim, Av Bandeirantes, 3900 Bairro Monte Alegre, BR-14040901 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, Nucleo Pesquisas Prod Nat & Sintet, Av Cafe S-N, BR-14040903 Ribeirao Preto, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Molecular Structure; v. 1163, p. 280-286, JUL 5 2018.
• Citações Web of Science: 2

Resumo

We investigated the metamizole metabolite 4-formylaminoantipyrine (4-FAA) by H-1 dynamic nuclear magnetic resonance. 4-FAA exhibits a carbon-nitrogen partial double bond that rotates slowly enough, on a resonance time scale, to provide the simultaneous spectra of two rotamers. We examined various solvents in an attempt to understand how protic and aprotic environments influence the anti and syn rotamer equilibriums. Moreover, we compared experimental data and theoretical calculations to evaluate the thermodynamic parameters of the rotational process. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved. (AU)

• Processo FAPESP: 15/12811-9 - Funcionalização dirigida de arenos e heteroarenos visando a síntese de substâncias de interesse medicinal
• Beneficiário: Giuliano Cesar Clososki
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 14/23604-1 - Química computacional: uma ferramenta para estudos envolvendo espectrometria de massas, reatividade e mecanismos de reação/fragmentação de compostos orgânicos
• Beneficiário: Ricardo Vessecchi Lourenço
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular