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Química computacional: uma ferramenta para estudos envolvendo espectrometria de massas, reatividade e mecanismos de reação/fragmentação de compostos orgânicos

Resumo

Nos últimos anos, a reatividade em fase gasosa tem sido tema de inúmeros artigos científicos e tem galgado destaque devido a dois grandes eventos. O primeiro, através do desenvolvimento das técnicas atuais de espectrometria de massas (EM), que permitem a ionização de moléculas termolábeis, análises sequenciais e reações íon-molécula. O segundo, pelo desenvolvimento de modelos computacionais, aprimoramento daqueles já existentes e avanço no processamento de dados, permitindo a obtenção de grandezas termoquímicas com maior exatidão. A união entre esses dois eventos tornou-se peça indispensável para o crescimento de diversas áreas da química moderna, o que contribui ainda mais para a compreensão de fenômenos, por hora, desconhecidos. A química computacional em combinação com a espectrometria de massas permite compreender inúmeros eventos químicos, os quais podem ocorrer durante a ionização e dissociação de um determinado analito. A aplicação da química computacional fornece uma compreensão quantitativa das variações estruturais e energéticas dos possíveis íons formados durante a ionização da amostra, usando descritores apropriados, como por exemplo, a basicidade, afinidade protônica, mapas de potencial eletrostático e orbitais de fronteira, sendo também possibilitada a compreensão das possíveis vias de dissociação dos íons formados através da ativação por colisão, aplicando-se a termoquímica computacional na interpretação de intermediários e estados de transição. O atual projeto visa aplicar metologias teóricas-experimentais, que serão desenvolvida através da aplicação de técnicas atuais de espectrometria de massas, como por exemplo, ionização por electrospray (IES) em combinação com a química computacional para a compreensão da reatividade de moléculas orgânicas em fase gasosa e seus mecanismos de fragmentação, interpretando assim, seus espectros EM/EM pela combinação com dados energéticos, geométricos e topológicos, o que contribuirá para a ampliação dos resultados descritos na literatura e sua aplicação por não especialistas e usuários das diferentes técnicas de ionização. Em ampliação ao projeto, valores pKa serão obtidos, empregando a química computacional, para que possa ser traçado um paralelo entre a reatividade em solução e em fase gasosa. (AU)

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(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
GAZOLLA, MATHEUS COUTINHO; MAURIZ MARQUES, LUCAS MACIEL; GAMA E SILVA, MARIANA; MOURA FONTES ARAUJO, MARIA TAIS; MENDES, ROSEMAIRY LUCIANE; GUEDES DA SILVA ALMEIDA, JACKSON ROBERTO; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Characterization of 3-aminospirostane alkaloids from roots of Solanum paniculatum L. with hepatoprotective activity. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, . (14/50265-3, 17/19330-1, 14/23604-1)
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SILVA, SIMONE CAVALCANTE; RODRIGUES, SHIRLEY M. M.; NARDINI, VIVIANI; VAZ, ARTUR DE L. L.; PALARETTI, VINICIUS; JOSE DA SILVA, GIL VALDO; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Conformational dynamics of 4-formylaminoantipyrine based on NMR and theoretical calculations. Journal of Molecular Structure, v. 1163, p. 280-286, . (14/23604-1, 15/12811-9)
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MOREIRA, FERNANDA DE LIMA; HABENSCHUS, MAISA D.; BARTH, THIAGO; MARQUES, LUCAS M. M.; PILON, ALAN CESAR; BOLZANI, VANDERLAN DA SILVA; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO P.; DE OLIVEIRA, ANDERSON R. M.. Metabolic profile and safety of piperlongumine. SCIENTIFIC REPORTS, v. 6, . (14/23604-1, 13/17658-9, 14/50265-3)
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