Auxílio à pesquisa 14/23604-1 - Química computacional, Espectrometria de massas - BV FAPESP
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Química computacional: uma ferramenta para estudos envolvendo espectrometria de massas, reatividade e mecanismos de reação/fragmentação de compostos orgânicos

Processo: 14/23604-1
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Físico-química
Pesquisador responsável:Ricardo Vessecchi Lourenço
Beneficiário:Ricardo Vessecchi Lourenço
Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Pesquisadores associados:Antônio Eduardo Miller Crotti ; Flavio da Silva Emery ; Giuliano Cesar Clososki ; Norberto Peporine Lopes
Assunto(s):Química computacional  Espectrometria de massas  Modelagem computacional  Termoquímica  Compostos orgânicos 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Espectrometria de massas | grandezas termoquímicas | mecanismos de fragmentação | Química Computacional | reatividade em fase gasosa | Química Teórica/Química Computacional

Resumo

Nos últimos anos, a reatividade em fase gasosa tem sido tema de inúmeros artigos científicos e tem galgado destaque devido a dois grandes eventos. O primeiro, através do desenvolvimento das técnicas atuais de espectrometria de massas (EM), que permitem a ionização de moléculas termolábeis, análises sequenciais e reações íon-molécula. O segundo, pelo desenvolvimento de modelos computacionais, aprimoramento daqueles já existentes e avanço no processamento de dados, permitindo a obtenção de grandezas termoquímicas com maior exatidão. A união entre esses dois eventos tornou-se peça indispensável para o crescimento de diversas áreas da química moderna, o que contribui ainda mais para a compreensão de fenômenos, por hora, desconhecidos. A química computacional em combinação com a espectrometria de massas permite compreender inúmeros eventos químicos, os quais podem ocorrer durante a ionização e dissociação de um determinado analito. A aplicação da química computacional fornece uma compreensão quantitativa das variações estruturais e energéticas dos possíveis íons formados durante a ionização da amostra, usando descritores apropriados, como por exemplo, a basicidade, afinidade protônica, mapas de potencial eletrostático e orbitais de fronteira, sendo também possibilitada a compreensão das possíveis vias de dissociação dos íons formados através da ativação por colisão, aplicando-se a termoquímica computacional na interpretação de intermediários e estados de transição. O atual projeto visa aplicar metologias teóricas-experimentais, que serão desenvolvida através da aplicação de técnicas atuais de espectrometria de massas, como por exemplo, ionização por electrospray (IES) em combinação com a química computacional para a compreensão da reatividade de moléculas orgânicas em fase gasosa e seus mecanismos de fragmentação, interpretando assim, seus espectros EM/EM pela combinação com dados energéticos, geométricos e topológicos, o que contribuirá para a ampliação dos resultados descritos na literatura e sua aplicação por não especialistas e usuários das diferentes técnicas de ionização. Em ampliação ao projeto, valores pKa serão obtidos, empregando a química computacional, para que possa ser traçado um paralelo entre a reatividade em solução e em fase gasosa. (AU)

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(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
VESSECCHI, RICARDO; BORGES, LETICIA DA SILVA; EMERY, FLAVIO DA SILVA; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Understanding the fragmentation mechanisms of methoxy-, mesyl-, and tosyl-lapachol derivatives by computational chemistry and mass spectrometry analysis. INTERNATIONAL JOURNAL OF MASS SPECTROMETRY, v. 418, n. SI, p. 92-100, . (14/50265-3, 14/23604-1)
NETO, FAUSTO CARNEVALE; ANDREO, MARCIO ADRIANO; RAFTERY, DANIEL; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIS; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CASTRO-GAMBOA, IAN; DE NORONHA SALES MAIA, BEATRIZ HELENA LAMEIRO; COSTA, EMMANOEL VILACA; VESSECCHI, RICARDO. Characterization of aporphine alkaloids by electrospray ionization tandem mass spectrometry and density functional theory calculations. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 34, n. 3, SI, . (10/52327-5, 10/07564-9, 14/23604-1, 03/02176-7, 14/12343-2, 09/08281-3, 14/50265-3)
SOUZA, AMAURI ALVES; VESSECCHI, RICARDO; CASTRO-GAMBOA, IAN; FURLAN, MAYSA. Combined use of tandem mass spectrometry and computational chemistry to study 2H-chromenes from Piper aduncum. Journal of Mass Spectrometry, v. 54, n. 7, p. 634-642, . (17/15014-8, 14/22239-8, 14/23604-1, 13/07600-3, 14/50265-3)
DA SILVA-JUNIOR, E. A.; PALUDO, C. R.; GOUVEA, D. R.; KATO, M. J.; FURTADO, N. A. J. C.; LOPES, N. P.; VESSECCHI, R.; PUPO, M. T.. Gas-phase fragmentation of protonated piplartine and its fungal metabolites using tandem mass spectrometry and computational chemistry. Journal of Mass Spectrometry, v. 52, n. 8, p. 517-525, . (11/01404-2, 09/51812-0, 14/23604-1)
GUARATINI, T.; FEITOSA, L. G. P.; SILVA, D. B.; LOPES, N. P.; LOPES, J. L. C.; VESSECCHI, R.. Gas-phase dissociation study of erythrinian alkaloids by electrospray ionization mass spectrometry and computational methods. Journal of Mass Spectrometry, v. 52, n. 9, p. 571-579, . (11/13281-2, 14/50265-3, 14/23604-1)
BOZZINI, LEANDRO A.; BATISTA, JOAO H. C.; DE MELLO, MURILO B. M.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Selective functionalization of cyano-phenyl-2-oxazolines using TMPMgCl center dot LiCl. Tetrahedron Letters, v. 58, n. 44, p. 4186-4190, . (15/12811-9, 11/12589-3, 14/23604-1)
MURIE, VALTER E.; NISHIMURA, RODOLFO H. V.; ROLIM, LARISSA A.; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO P.; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Base-Controlled Regioselective Functionalization of Chloro-Substituted Quinolines. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 2, p. 871-880, . (15/01466-9, 15/21364-6, 15/12811-9, 14/23604-1)
DIAS, HERBERT J.; VIEIRA, TATIANA M.; CREVELIN, EDUARDO J.; DONATE, PAULO M.; VESSECCHI, RICARDO; CROTTI, ANTONIO E. M.. Fragmentation of 2-aroylbenzofuran derivatives by electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry, v. 52, n. 12, p. 809-816, . (13/20094-0, 14/50299-5, 14/23604-1)
BOZZINI, LEANDRO A.; DOS SANTOS, THIAGO; MURIE, VALTER E.; DE MELLO, MURILO B. M.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Regioselective Functionalization of Ester-, Amide-, Carbonate-, and Carbamate-Substituted 2-Phenyl-2-oxazolines with Mixed Lithium-Magnesium Amides. Journal of Organic Chemistry, v. 86, n. 1, p. 1204-1215, . (18/14150-8, 15/21364-6, 14/23604-1)
BORGES, LETICIA DA SILVA; CARVALHO BATISTA, JOAO HENRIQUE; BOZZINI, LEANDRO; LOURENCO JR, CELSO DONIZETE; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR; VESSECCHI, RICARDO. Are benzoylium and nitrilium ions produced from substituted 2-arene-2-oxazolines during mass spectrometry? A study based on density functional theory calculations, quantum theory of atoms in molecules, and electrospray ionization tandem mass spectrometry. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 37, n. 4, p. 11-pg., . (17/04819-5, 09/51812-0, 09/08281-3, 14/50265-3, 20/02207-5, 18/14150-8, 14/23604-1)
PINTO, ANGELO DA CUNHA; VESSECCHI, RICARDO; DA SILVA, CARMELITA GOMES; LOURENCO AMORIM, ANA CAROLINA; DOS SANTOS JUNIOR, HELVECIO MARTINS; CUNHA REZENDE, MICHELLE JAKELINE; GATES, PAUL J.; REZENDE, CLAUDIA MORAES; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Electrospray ionization tandem mass spectrometry analysis of isopimarane diterpenes from Velloziaceae. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 30, n. 1, p. 8-pg., . (14/23604-1)
VESSECCHI, RICARDO; BORGES, LETICIA DA SILVA; EMERY, FLAVIO DA SILVA; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Understanding the fragmentation mechanisms of methoxy-, mesyl-, and tosyl-lapachol derivatives by computational chemistry and mass spectrometry analysis. INTERNATIONAL JOURNAL OF MASS SPECTROMETRY, v. 418, p. 9-pg., . (14/23604-1, 14/50265-3)
DIAS, HERBERT JUNIOR; STEFANI, RICARDO; TOMAZ, JOSE CARLOS; VESSECCHI, RICARDO; MILLER CROTTI, ANTONIO EDUARDO. Differentiation between 3,4-and 4,15-Epoxyeudesmanolides by Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry. JOURNAL OF ANALYTICAL METHODS IN CHEMISTRY, v. 2017, p. 9-pg., . (13/20094-0, 14/23604-1)
NETO, FAUSTO CARNEVALE; ANDREO, MARCIO ADRIANO; RAFTERY, DANIEL; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIS; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CASTRO-GAMBOA, IAN; DE NORONHA SALES MAIA, BEATRIZ HELENA LAMEIRO; COSTA, EMMANOEL VILACA; VESSECCHI, RICARDO. Characterization of aporphine alkaloids by electrospray ionization tandem mass spectrometry and density functional theory calculations. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 34, p. 11-pg., . (09/08281-3, 14/50265-3, 14/12343-2, 14/23604-1, 10/07564-9, 03/02176-7, 10/52327-5)
GAZOLLA, MATHEUS COUTINHO; MAURIZ MARQUES, LUCAS MACIEL; GAMA E SILVA, MARIANA; MOURA FONTES ARAUJO, MARIA TAIS; MENDES, ROSEMAIRY LUCIANE; GUEDES DA SILVA ALMEIDA, JACKSON ROBERTO; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Characterization of 3-aminospirostane alkaloids from roots of Solanum paniculatum L. with hepatoprotective activity. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 34, p. 9-pg., . (17/19330-1, 14/23604-1, 14/50265-3)
DIAS, HERBERT JUNIOR; STEFANI, RICARDO; TOMAZ, JOSE CARLOS; VESSECCHI, RICARDO; MILLER CROTTI, ANTONIO EDUARDO. Differentiation between 3,4-and 4,15-Epoxyeudesmanolides by Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry. JOURNAL OF ANALYTICAL METHODS IN CHEMISTRY, . (13/20094-0, 14/23604-1)
GAZOLLA, MATHEUS COUTINHO; MAURIZ MARQUES, LUCAS MACIEL; GAMA E SILVA, MARIANA; MOURA FONTES ARAUJO, MARIA TAIS; MENDES, ROSEMAIRY LUCIANE; GUEDES DA SILVA ALMEIDA, JACKSON ROBERTO; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Characterization of 3-aminospirostane alkaloids from roots of Solanum paniculatum L. with hepatoprotective activity. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, . (14/50265-3, 17/19330-1, 14/23604-1)
PINTO, ANGELO DA CUNHA; VESSECCHI, RICARDO; DA SILVA, CARMELITA GOMES; LOURENCO AMORIM, ANA CAROLINA; DOS SANTOS JUNIOR, HELVECIO MARTINS; CUNHA REZENDE, MICHELLE JAKELINE; GATES, PAUL J.; REZENDE, CLAUDIA MORAES; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Electrospray ionization tandem mass spectrometry analysis of isopimarane diterpenes from Velloziaceae. Rapid Communications in Mass Spectrometry, v. 30, n. 1, p. 61-68, . (14/23604-1)
SILVA, SIMONE CAVALCANTE; RODRIGUES, SHIRLEY M. M.; NARDINI, VIVIANI; VAZ, ARTUR DE L. L.; PALARETTI, VINICIUS; JOSE DA SILVA, GIL VALDO; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Conformational dynamics of 4-formylaminoantipyrine based on NMR and theoretical calculations. Journal of Molecular Structure, v. 1163, p. 280-286, . (15/12811-9, 14/23604-1)
AGUIAR, GABRIELA P.; CREVELIN, EDUARDO J.; DIAS, HERBERT J.; AMBROSIO, SERGIO R.; BASTOS, JAIRO K.; HELENO, VLADIMIR C. G.; VESSECCHI, RICARDO; CROTTI, ANTONIO E. M.. Electrospray ionization tandem mass spectrometry of labdane-type acid diterpenes. Journal of Mass Spectrometry, v. 53, n. 11, p. 1086-1096, . (13/20094-0, 11/13630-7, 12/22832-5, 14/23604-1)
DIAS, HERBERT J.; BAGUENARD, MANON; CREVELIN, EDUARDO J.; PALARETTI, VINICIUS; GATES, PAUL J.; VESSECCHI, RICARDO; CROTTI, ANTONIO E. M.. Gas-phase fragmentation reactions of protonated benzofuran- and dihydrobenzofuran-type neolignans investigated by accurate-mass electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry, v. 54, n. 1, p. 35-46, . (14/23604-1, 13/20094-0)
DOS SANTOS, FERNANDA M.; BATISTA, JOAO H. C.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Directed Functionalization of Cyano-Substituted Furans and Thiophenes with TMPMgCl center dot LiCl. Synlett, v. 26, n. 20, p. 2795-2800, . (13/04766-8, 12/13740-0, 14/23604-1)
MARQUES, LUCAS M. M.; CALLEJON, DANIEL R.; PINTO, LARISSA G.; DE CAMPOS, MICHEL L.; DE OLIVEIRA, ANDERSON R. M.; VESSECCHI, RICARDO; ADHIKARI, ACHYUT; SHRESTHA, RAM L. S.; PECCININI, ROSANGELA G.; LOPES, NORBERTO P.. Pharmacokinetic properties, in vitro metabolism and plasma protein binding of govaniadine an alkaloid isolated from Corydalis govaniana Wall. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, v. 131, p. 464-472, . (13/17658-9, 13/16496-5, 14/13192-8, 14/23604-1)
MOREIRA, FERNANDA DE LIMA; HABENSCHUS, MAISA D.; BARTH, THIAGO; MARQUES, LUCAS M. M.; PILON, ALAN CESAR; BOLZANI, VANDERLAN DA SILVA; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO P.; DE OLIVEIRA, ANDERSON R. M.. Metabolic profile and safety of piperlongumine. SCIENTIFIC REPORTS, v. 6, . (13/17658-9, 14/50265-3, 14/23604-1)
DEMARQUE, DANIEL P.; CROTTI, ANTONIO E. M.; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, JOAO L. C.; LOPES, NORBERTO P.. Fragmentation reactions using electrospray ionization mass spectrometry: an important tool for the structural elucidation and characterization of synthetic and natural products. NATURAL PRODUCT REPORTS, v. 33, n. 3, p. 432-455, . (13/20094-0, 14/23604-1, 14/20302-4, 14/18052-0, 14/50265-3)
NISHIMURA, RODOLFO H. V.; MURIE, VALTER E.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Selective Functionalization of Benzo-FusedN-Heterocycles by Using In Situ Trapping Metalations. CHEMISTRYSELECT, v. 5, n. 36, p. 6-pg., . (18/14150-8, 14/23604-1, 15/01466-9, 15/21364-6)

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