Regioselective Functionalization of Ester-, Amide-, Carbonate-, and Carbamate-Substituted 2-Phenyl-2-oxazolines with Mixed Lithium-Magnesium Amides

Autor(es)

Bozzini, Leandro A. ^[1] ; dos Santos, Thiago ^[1] ; Murie, Valter E. ^[1] ; de Mello, Murilo B. M. ^[1] ; Vessecchi, Ricardo ^[2] ; Clososki, Giuliano C. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut Ribeirao Preto, Dept Ciencias BioMol, Av Do Cafe S-N, BR-14040903 Ribeirao Preto, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Fac Filosofia Ciencias & Letras Ribeirao Preto, Dept Quim, BR-14090901 Ribeirao Preto, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 86, n. 1, p. 1204-1215, JAN 1 2021.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

We have prepared novel highly functionalized benzene derivatives by regioselective metalation of ester-, amide-, carbamate-, and carbonate-substituted 2-phenyl-2-oxazolines with mixed lithium-magnesium amides followed by reaction with different electrophiles. While a complementary metalation site can be accessed by using different bases, steric and electronic effects promoted by the aromatic ring substituents also play an important role in reaction regioselectivity. Computational calculations of the aromatic hydrogen pK(a) values have helped us to rationalize the metalation preference by the complex-induced proximity effect concept. (AU)

• Processo FAPESP: 18/14150-8 - Funcionalização seletiva de aromáticos: estudos metodológicos e novas aplicações na síntese de substâncias bioativas
• Beneficiário: Giuliano Cesar Clososki
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 15/21364-6 - Aplicação de Reagentes Organometálicos na Funcionalização Dirigida de Quinolinas Visando a Síntese de Compostos de Interesse Medicinal
• Beneficiário: Valter Eduardo Murie
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 14/23604-1 - Química computacional: uma ferramenta para estudos envolvendo espectrometria de massas, reatividade e mecanismos de reação/fragmentação de compostos orgânicos
• Beneficiário: Ricardo Vessecchi Lourenço
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular