A utilização da química computacional nos estudos da reatividade de oxazolinas: combinando teoria e experimento

Resumo

As oxazolinas podem ser aplicadas como grupo protetor de ácidos carboxílicos, auxiliares quirais e ligantes em catálise assimétrica. Devido à reatividade e suas atividades biológicas, os compostos naturais e sintéticos que possuem um anel oxazólico se tornam interessantes do ponto de vista químico. No desenvolvimento de novos métodos para a preparação desses compostos, a espectrometria de massas pode auxiliar nos estudos dos intermediários de reação e produtos. Em recente estudo, a ionização por eletrospray (IES) acoplada à espectrometria de massas utilizando analisadores sequenciais (EM/EM) contribuiu para o aprimoramento e caracterização estrutural de derivados da 2-oxazolina que possuíam interesse biológico e farmacológico. A química computacional, em corroboração a técnicas experimentais, pode ser usada como uma ferramenta para obter informações sobre o composto estudado, compreender e analisar dados experimentais ou até mesmo prever algumas propriedades. Os avanços na química moderna têm contribuído para uma popularização no uso de modelos computacionais que servem como ferramenta útil para estudos sinergísticos entre teoria e experimento. O objetivo do presente trabalho é o de estudar o sítio protonação e desprotonação para algumas oxazolinas aplicando modelos químicos computacionais, na obtenção dos valores da afinidade protônica e basicidade em fase gasosa. Esses resultados serão comparados aos mapas do potencial eletrostático molecular, análise topológica por QTAIM, cargas atômicas e orbitais de fronteira. Os resultados obtidos serão de extrema importância para compreender a reatividade das moléculas estudadas quando analisadas por espectrometria de massas e/ou síntese de novos derivados. (AU)