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Química computacional: uma ferramenta para estudos envolvendo espectrometria de massas, reatividade e mecanismos de reação/fragmentação de compostos orgânicos

Processo:14/23604-1
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de junho de 2015
Data de Término da vigência: 31 de maio de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Físico-química
Pesquisador responsável:Ricardo Vessecchi Lourenço
Beneficiário:Ricardo Vessecchi Lourenço
Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Município da Instituição Sede:Ribeirão Preto
Pesquisadores associados:Antônio Eduardo Miller Crotti ; Flavio da Silva Emery ; Giuliano Cesar Clososki ; Norberto Peporine Lopes
Assunto(s):Química computacional  Espectrometria de massas  Modelagem computacional  Termoquímica  Compostos orgânicos 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Espectrometria de massas | grandezas termoquímicas | mecanismos de fragmentação | Química Computacional | reatividade em fase gasosa | Química Teórica/Química Computacional

Resumo

Nos últimos anos, a reatividade em fase gasosa tem sido tema de inúmeros artigos científicos e tem galgado destaque devido a dois grandes eventos. O primeiro, através do desenvolvimento das técnicas atuais de espectrometria de massas (EM), que permitem a ionização de moléculas termolábeis, análises sequenciais e reações íon-molécula. O segundo, pelo desenvolvimento de modelos computacionais, aprimoramento daqueles já existentes e avanço no processamento de dados, permitindo a obtenção de grandezas termoquímicas com maior exatidão. A união entre esses dois eventos tornou-se peça indispensável para o crescimento de diversas áreas da química moderna, o que contribui ainda mais para a compreensão de fenômenos, por hora, desconhecidos. A química computacional em combinação com a espectrometria de massas permite compreender inúmeros eventos químicos, os quais podem ocorrer durante a ionização e dissociação de um determinado analito. A aplicação da química computacional fornece uma compreensão quantitativa das variações estruturais e energéticas dos possíveis íons formados durante a ionização da amostra, usando descritores apropriados, como por exemplo, a basicidade, afinidade protônica, mapas de potencial eletrostático e orbitais de fronteira, sendo também possibilitada a compreensão das possíveis vias de dissociação dos íons formados através da ativação por colisão, aplicando-se a termoquímica computacional na interpretação de intermediários e estados de transição. O atual projeto visa aplicar metologias teóricas-experimentais, que serão desenvolvida através da aplicação de técnicas atuais de espectrometria de massas, como por exemplo, ionização por electrospray (IES) em combinação com a química computacional para a compreensão da reatividade de moléculas orgânicas em fase gasosa e seus mecanismos de fragmentação, interpretando assim, seus espectros EM/EM pela combinação com dados energéticos, geométricos e topológicos, o que contribuirá para a ampliação dos resultados descritos na literatura e sua aplicação por não especialistas e usuários das diferentes técnicas de ionização. Em ampliação ao projeto, valores pKa serão obtidos, empregando a química computacional, para que possa ser traçado um paralelo entre a reatividade em solução e em fase gasosa. (AU)

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Publicações científicas (30)
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VESSECCHI, RICARDO; BORGES, LETICIA DA SILVA; EMERY, FLAVIO DA SILVA; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Understanding the fragmentation mechanisms of methoxy-, mesyl-, and tosyl-lapachol derivatives by computational chemistry and mass spectrometry analysis. INTERNATIONAL JOURNAL OF MASS SPECTROMETRY, v. 418, n. SI, p. 92-100, . (14/50265-3, 14/23604-1)
NETO, FAUSTO CARNEVALE; ANDREO, MARCIO ADRIANO; RAFTERY, DANIEL; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIS; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CASTRO-GAMBOA, IAN; DE NORONHA SALES MAIA, BEATRIZ HELENA LAMEIRO; COSTA, EMMANOEL VILACA; VESSECCHI, RICARDO. Characterization of aporphine alkaloids by electrospray ionization tandem mass spectrometry and density functional theory calculations. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 34, n. 3, SI, . (10/52327-5, 10/07564-9, 14/23604-1, 03/02176-7, 14/12343-2, 09/08281-3, 14/50265-3)
BOZZINI, LEANDRO A.; DOS SANTOS, THIAGO; MURIE, VALTER E.; DE MELLO, MURILO B. M.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Regioselective Functionalization of Ester-, Amide-, Carbonate-, and Carbamate-Substituted 2-Phenyl-2-oxazolines with Mixed Lithium-Magnesium Amides. Journal of Organic Chemistry, v. 86, n. 1, p. 1204-1215, . (18/14150-8, 15/21364-6, 14/23604-1)
SOUZA, AMAURI ALVES; VESSECCHI, RICARDO; CASTRO-GAMBOA, IAN; FURLAN, MAYSA. Combined use of tandem mass spectrometry and computational chemistry to study 2H-chromenes from Piper aduncum. Journal of Mass Spectrometry, v. 54, n. 7, p. 634-642, . (17/15014-8, 14/22239-8, 14/23604-1, 13/07600-3, 14/50265-3)
BORGES, LETICIA DA SILVA; CARVALHO BATISTA, JOAO HENRIQUE; BOZZINI, LEANDRO; LOURENCO JR, CELSO DONIZETE; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR; VESSECCHI, RICARDO. Are benzoylium and nitrilium ions produced from substituted 2-arene-2-oxazolines during mass spectrometry? A study based on density functional theory calculations, quantum theory of atoms in molecules, and electrospray ionization tandem mass spectrometry. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 37, n. 4, p. 11-pg., . (17/04819-5, 09/51812-0, 09/08281-3, 14/50265-3, 20/02207-5, 18/14150-8, 14/23604-1)
MURIE, VALTER E.; NISHIMURA, RODOLFO H. V.; ROLIM, LARISSA A.; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO P.; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Base-Controlled Regioselective Functionalization of Chloro-Substituted Quinolines. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 2, p. 871-880, . (15/01466-9, 15/21364-6, 15/12811-9, 14/23604-1)
DIAS, HERBERT JUNIOR; STEFANI, RICARDO; TOMAZ, JOSE CARLOS; VESSECCHI, RICARDO; MILLER CROTTI, ANTONIO EDUARDO. Differentiation between 3,4-and 4,15-Epoxyeudesmanolides by Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry. JOURNAL OF ANALYTICAL METHODS IN CHEMISTRY, v. 2017, p. 9-pg., . (13/20094-0, 14/23604-1)
NETO, FAUSTO CARNEVALE; ANDREO, MARCIO ADRIANO; RAFTERY, DANIEL; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIS; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CASTRO-GAMBOA, IAN; DE NORONHA SALES MAIA, BEATRIZ HELENA LAMEIRO; COSTA, EMMANOEL VILACA; VESSECCHI, RICARDO. Characterization of aporphine alkaloids by electrospray ionization tandem mass spectrometry and density functional theory calculations. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 34, p. 11-pg., . (09/08281-3, 14/50265-3, 14/12343-2, 14/23604-1, 10/07564-9, 03/02176-7, 10/52327-5)
DA SILVA, RODRIGO MOREIRA; BARBIERI, JESSICA GUASTALLI; MURIE, VALTER EDUARDO; SILVERIO, MAIRA ROSATO SILVEIRA; SOLDI, RAFAEL AUGUSTO; ALBERNAZ, LORENA CARNEIRO; ESPINDOLA, LAILA SALMEN; VIEIRA, PAULO CEZAR; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR; VESSECCHI, RICARDO; et al. Characterization of the fragmentation mechanisms in electrospray ionization tandem mass spectrometry of chloroquinoline derivatives with larvicidal activity against Aedes aegypti. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 38, n. 12, p. 10-pg., . (14/23604-1, 20/02207-5)
GAZOLLA, MATHEUS COUTINHO; MAURIZ MARQUES, LUCAS MACIEL; GAMA E SILVA, MARIANA; MOURA FONTES ARAUJO, MARIA TAIS; MENDES, ROSEMAIRY LUCIANE; GUEDES DA SILVA ALMEIDA, JACKSON ROBERTO; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Characterization of 3-aminospirostane alkaloids from roots of Solanum paniculatum L. with hepatoprotective activity. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 34, p. 9-pg., . (17/19330-1, 14/23604-1, 14/50265-3)
NETO, FAUSTO CARNEVALE; VESSECCHI, RICARDO. Structural elucidation of 14-membered ring macrolide antibiotics using electrospray ionization tandem mass spectrometry and density functional theory calculations. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 38, n. 24, p. 12-pg., . (20/02207-5, 14/23604-1)
VESSECCHI, RICARDO; BORGES, LETICIA DA SILVA; EMERY, FLAVIO DA SILVA; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Understanding the fragmentation mechanisms of methoxy-, mesyl-, and tosyl-lapachol derivatives by computational chemistry and mass spectrometry analysis. INTERNATIONAL JOURNAL OF MASS SPECTROMETRY, v. 418, p. 9-pg., . (14/23604-1, 14/50265-3)
PINTO, ANGELO DA CUNHA; VESSECCHI, RICARDO; DA SILVA, CARMELITA GOMES; LOURENCO AMORIM, ANA CAROLINA; DOS SANTOS JUNIOR, HELVECIO MARTINS; CUNHA REZENDE, MICHELLE JAKELINE; GATES, PAUL J.; REZENDE, CLAUDIA MORAES; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Electrospray ionization tandem mass spectrometry analysis of isopimarane diterpenes from Velloziaceae. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 30, n. 1, p. 8-pg., . (14/23604-1)
DA SILVA-JUNIOR, E. A.; PALUDO, C. R.; GOUVEA, D. R.; KATO, M. J.; FURTADO, N. A. J. C.; LOPES, N. P.; VESSECCHI, R.; PUPO, M. T.. Gas-phase fragmentation of protonated piplartine and its fungal metabolites using tandem mass spectrometry and computational chemistry. Journal of Mass Spectrometry, v. 52, n. 8, p. 517-525, . (11/01404-2, 09/51812-0, 14/23604-1)
GUARATINI, T.; FEITOSA, L. G. P.; SILVA, D. B.; LOPES, N. P.; LOPES, J. L. C.; VESSECCHI, R.. Gas-phase dissociation study of erythrinian alkaloids by electrospray ionization mass spectrometry and computational methods. Journal of Mass Spectrometry, v. 52, n. 9, p. 571-579, . (11/13281-2, 14/50265-3, 14/23604-1)
BOZZINI, LEANDRO A.; BATISTA, JOAO H. C.; DE MELLO, MURILO B. M.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Selective functionalization of cyano-phenyl-2-oxazolines using TMPMgCl center dot LiCl. Tetrahedron Letters, v. 58, n. 44, p. 4186-4190, . (15/12811-9, 11/12589-3, 14/23604-1)
DIAS, HERBERT J.; VIEIRA, TATIANA M.; CREVELIN, EDUARDO J.; DONATE, PAULO M.; VESSECCHI, RICARDO; CROTTI, ANTONIO E. M.. Fragmentation of 2-aroylbenzofuran derivatives by electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry, v. 52, n. 12, p. 809-816, . (13/20094-0, 14/50299-5, 14/23604-1)
PINTO, ANGELO DA CUNHA; VESSECCHI, RICARDO; DA SILVA, CARMELITA GOMES; LOURENCO AMORIM, ANA CAROLINA; DOS SANTOS JUNIOR, HELVECIO MARTINS; CUNHA REZENDE, MICHELLE JAKELINE; GATES, PAUL J.; REZENDE, CLAUDIA MORAES; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Electrospray ionization tandem mass spectrometry analysis of isopimarane diterpenes from Velloziaceae. Rapid Communications in Mass Spectrometry, v. 30, n. 1, p. 61-68, . (14/23604-1)
DIAS, HERBERT JUNIOR; STEFANI, RICARDO; TOMAZ, JOSE CARLOS; VESSECCHI, RICARDO; MILLER CROTTI, ANTONIO EDUARDO. Differentiation between 3,4-and 4,15-Epoxyeudesmanolides by Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry. JOURNAL OF ANALYTICAL METHODS IN CHEMISTRY, . (13/20094-0, 14/23604-1)
GAZOLLA, MATHEUS COUTINHO; MAURIZ MARQUES, LUCAS MACIEL; GAMA E SILVA, MARIANA; MOURA FONTES ARAUJO, MARIA TAIS; MENDES, ROSEMAIRY LUCIANE; GUEDES DA SILVA ALMEIDA, JACKSON ROBERTO; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Characterization of 3-aminospirostane alkaloids from roots of Solanum paniculatum L. with hepatoprotective activity. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, . (14/50265-3, 17/19330-1, 14/23604-1)
SILVA, SIMONE CAVALCANTE; RODRIGUES, SHIRLEY M. M.; NARDINI, VIVIANI; VAZ, ARTUR DE L. L.; PALARETTI, VINICIUS; JOSE DA SILVA, GIL VALDO; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Conformational dynamics of 4-formylaminoantipyrine based on NMR and theoretical calculations. Journal of Molecular Structure, v. 1163, p. 280-286, . (15/12811-9, 14/23604-1)
NISHIMURA, RODOLFO H. V.; MURIE, VALTER E.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Selective Functionalization of Benzo-FusedN-Heterocycles by Using In Situ Trapping Metalations. CHEMISTRYSELECT, v. 5, n. 36, p. 6-pg., . (18/14150-8, 14/23604-1, 15/01466-9, 15/21364-6)
DEMARQUE, DANIEL P.; CROTTI, ANTONIO E. M.; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, JOAO L. C.; LOPES, NORBERTO P.. Fragmentation reactions using electrospray ionization mass spectrometry: an important tool for the structural elucidation and characterization of synthetic and natural products. NATURAL PRODUCT REPORTS, v. 33, n. 3, p. 432-455, . (13/20094-0, 14/23604-1, 14/20302-4, 14/18052-0, 14/50265-3)
AGUIAR, GABRIELA P.; CREVELIN, EDUARDO J.; DIAS, HERBERT J.; AMBROSIO, SERGIO R.; BASTOS, JAIRO K.; HELENO, VLADIMIR C. G.; VESSECCHI, RICARDO; CROTTI, ANTONIO E. M.. Electrospray ionization tandem mass spectrometry of labdane-type acid diterpenes. Journal of Mass Spectrometry, v. 53, n. 11, p. 1086-1096, . (13/20094-0, 11/13630-7, 12/22832-5, 14/23604-1)
DIAS, HERBERT J.; BAGUENARD, MANON; CREVELIN, EDUARDO J.; PALARETTI, VINICIUS; GATES, PAUL J.; VESSECCHI, RICARDO; CROTTI, ANTONIO E. M.. Gas-phase fragmentation reactions of protonated benzofuran- and dihydrobenzofuran-type neolignans investigated by accurate-mass electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry, v. 54, n. 1, p. 35-46, . (14/23604-1, 13/20094-0)
MARQUES, LUCAS M. M.; CALLEJON, DANIEL R.; PINTO, LARISSA G.; DE CAMPOS, MICHEL L.; DE OLIVEIRA, ANDERSON R. M.; VESSECCHI, RICARDO; ADHIKARI, ACHYUT; SHRESTHA, RAM L. S.; PECCININI, ROSANGELA G.; LOPES, NORBERTO P.. Pharmacokinetic properties, in vitro metabolism and plasma protein binding of govaniadine an alkaloid isolated from Corydalis govaniana Wall. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, v. 131, p. 464-472, . (13/17658-9, 13/16496-5, 14/13192-8, 14/23604-1)
MOREIRA, FERNANDA DE LIMA; HABENSCHUS, MAISA D.; BARTH, THIAGO; MARQUES, LUCAS M. M.; PILON, ALAN CESAR; BOLZANI, VANDERLAN DA SILVA; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO P.; DE OLIVEIRA, ANDERSON R. M.. Metabolic profile and safety of piperlongumine. SCIENTIFIC REPORTS, v. 6, . (13/17658-9, 14/50265-3, 14/23604-1)
DOS SANTOS, FERNANDA M.; BATISTA, JOAO H. C.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Directed Functionalization of Cyano-Substituted Furans and Thiophenes with TMPMgCl center dot LiCl. Synlett, v. 26, n. 20, p. 2795-2800, . (13/04766-8, 12/13740-0, 14/23604-1)