Avaliação da atividade antiparasitária e inseticida de compostos benzofurânicos e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa empregando espectrometria de massas sequencial

Resumo

Doenças tropicais negligenciadas são um grupo de doenças que afeta as populações pobres da África, Ásia e América Latina. Dentre elas estão a esquistossomíase, a leishmaniose e a doença de Chagas, que no Brasil representam grandes problemas de saúde pública. Na agricultura, a mosca branca (Bemisia tabaci biótipo B) é uma das principais pragas em lavouras de tomate. Estudos têm demonstrado o potencial anti-parasitário e inseticida de vários compostos benzofurânicos, tais como as neolignanas diidrobenzofurânicas. Reações entre orto-hidróxi-aldeídos ou orto-hidróxi-cetonas e aldeídos ou cetonas ±-halogenados são as mais utilizadas para a construção do sistema benzofurânico. No caso da síntese de neolignanas diidrobenzofurânicas, o acoplamento oxidativo entre unidades fenilpropanoídicas é o método mais comum, sendo que a estrutura dos produtos deste acoplamento depende do agente oxidante empregado. Entretanto, não há na literatura estudos detalhados sobre os intermediários envolvidos nessas reações, nem tampouco estudos sistemáticos sobre as vias de fragmentação desses compostos em fase gasosa empregando espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (ESI-EM/EM). Neste projeto estão propostas a obtenção de algumas neolignanas diidrobenzofurânicas por acoplamento oxidativo e de outros compostos benzofurânicos empregando reações de condensação. Os compostos obtidos serão submetidos a ensaios para avaliação de suas atividades esquistossomicida, leishmanicida, tripanocida e inseticida. Os mecanismos da reação de acoplamento oxidativo entre fenilpropanóides serão investigados por ESI-EM/EM. A técnica ESI-EM/EM também será utilizada em combinação com dados obtidos por Química Computacional para a elucidação das vias de fragmentação de neolignanas diidrobenzofurânicas e dos demais compostos benzofurânicos, visando à obtenção de correlações estrutura-fragmentação que possibilitem a identificação/desreplicação dessas substâncias em misturas complexas por ESI-EM/EM ou CLAE-ESI-EM/EM. (AU)