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Funcionalização seletiva de aromáticos: estudos metodológicos e novas aplicações na síntese de substâncias bioativas

Processo:18/14150-8
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2018
Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2021
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Giuliano Cesar Clososki
Beneficiário:Giuliano Cesar Clososki
Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Município da Instituição Sede:Ribeirão Preto
Assunto(s):Química médica  Terapia de alvo molecular  Antineoplásicos  Substâncias bioativas  Síntese orgânica  Compostos organometálicos  Compostos heterocíclicos 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:compostos heterocíclicos | Metalação Dirigida | Organomagnésio | organometálicos | substancias bioativas | Troca halogênio-metal | Síntese Orgânica

Resumo

No presente projeto pretende-se estudar o potencial de reagentes organometálicos no desenvolvimento de metodologias de funcionalização seletiva de substratos aromáticos e heterocícliclos de grande interesse científico e tecnológico, principalmente para a Química Medicinal. Neste sentido, reações de metalação dirigida ou de troca halogênio/metal em uma série de aril-nitrilas, quinolinas, indolizinas e quinoxalinas, entre outros alvos que apresentarem interesse no decorrer do projeto deverão possibilitar o isolamento de compostos aromáticos e heterocíclicos altamente funcionalizados, muitos do quais de estrutura inédita na literatura. Com o objetivo de melhor compreender, racionalizar e planejar reações de metalação regiosseletivas, ferramentas de química computacional serão utilizadas na avaliação estrutural de todos os alvos sintéticos. Além disso, para demonstrar a importância sintética das metodologias desenvolvidas, aplicações na preparação ou modificação estrutural de substâncias de interesse medicinal, como de quinazolinas e quinolinas com potencial atividade antitumoral, serão realizadas. (AU)

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Publicações científicas (16)
(As publicações científicas contidas nesta página são originárias da Web of Science ou da SciELO, cujos autores mencionaram números dos processos FAPESP concedidos a Pesquisadores Responsáveis e Beneficiários, sejam ou não autores das publicações. Sua coleta é automática e realizada diretamente naquelas bases bibliométricas)
DARTAGNAN S. P. FERREIRA; VALTER E. MURIE; THIAGO DOS SANTOS; PAULO C. VIEIRA; GIULIANO C. CLOSOSKI. Recentes avanços na funcionalização seletiva de quinolinas. Química Nova, v. 44, n. 5, p. 599-615, . (19/05838-9, 15/21364-6, 18/14150-8)
BOZZINI, LEANDRO A.; DOS SANTOS, THIAGO; MURIE, VALTER E.; DE MELLO, MURILO B. M.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Regioselective Functionalization of Ester-, Amide-, Carbonate-, and Carbamate-Substituted 2-Phenyl-2-oxazolines with Mixed Lithium-Magnesium Amides. Journal of Organic Chemistry, v. 86, n. 1, p. 1204-1215, . (18/14150-8, 15/21364-6, 14/23604-1)
CLOSOSKI, GIULIANO C.; SOLDI, RAFAEL A.; DA SILVA, RODRIGO M.; GUARATINI, THAIS; LOPES, JOSE N. C.; PEREIRA, PAMELA R. R.; LOPES, JOAO L. C.; DOS SANTOS, THIAGO; MARTINS, RONALDO B.; COSTA, CRISTINA S.; et al. Tenofovir Disoproxil Fumarate: New Chemical Developments and Encouraging in vitro Biological Results for SARS-CoV-2. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 31, n. 8, p. 1552-1556, . (14/50265-3, 18/14150-8, 14/02438-6)
MURIE, VALTER E.; NICOLINO, V, PAULA; DOS SANTOS, THIAGO; GAMBACORTA, GUIDO; NISHIMURA, V, RODOLFO H.; PEROVANI, ICARO S.; FURTADO, LUCIANA C.; COSTA-LOTUFO, V, LETICIA; DE OLIVEIRA, ANDERSON MORAES; VESSECCHI, RICARDO; et al. Synthesis of 7-Chloroquinoline Derivatives Using Mixed Lithium-Magnesium Reagents. Journal of Organic Chemistry, v. 86, n. 19, p. 13402-13419, . (13/00758-0, 15/21364-6, 19/05838-9, 18/14150-8, 15/17177-6)
BERTALLO, CAMILA R. S.; BERLIM, LEONARDO S.; OLIVIER, DANILO S.; ARROIO, THAIS R.; ITO, AMANDO S.; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Synthesis and photophysical properties of 2-aryl-5-carbonyl indolizines. DYES AND PIGMENTS, v. 198, . (18/14150-8, 15/03007-1, 18/02855-7, 20/13962-9)
DOS SANTOS, THIAGO; GRUNDKE, CAROLINE; LUCAS, TOBIAS; GROSSMANN, LUCA; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR; OPATZ, TILL. Glucose as an Eco-Friendly Reductant in a One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2020, n. 41, . (18/14150-8)
BORGES, LETICIA DA SILVA; CARVALHO BATISTA, JOAO HENRIQUE; BOZZINI, LEANDRO; LOURENCO JR, CELSO DONIZETE; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR; VESSECCHI, RICARDO. Are benzoylium and nitrilium ions produced from substituted 2-arene-2-oxazolines during mass spectrometry? A study based on density functional theory calculations, quantum theory of atoms in molecules, and electrospray ionization tandem mass spectrometry. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 37, n. 4, p. 11-pg., . (17/04819-5, 09/51812-0, 09/08281-3, 14/50265-3, 20/02207-5, 18/14150-8, 14/23604-1)
CLOSOSKI, GIULIANO C.; SOLDI, RAFAEL A.; DA SILVA, RODRIGO M.; GUARATINI, THAIS; LOPES, JOSE N. C.; PEREIRA, PAMELA R. R.; LOPES, JOAO L. C.; DOS SANTOS, THIAGO; MARTINS, RONALDO B.; COSTA, CRISTINA S.; et al. Tenofovir Disoproxil Fumarate: New Chemical Developments and Encouraging in vitro Biological Results for SARS-CoV-2. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 31, n. 8, p. 5-pg., . (14/02438-6, 18/14150-8, 14/50265-3)
PORTAPILLA, GISELE BULHOES; PEREIRA, LUIZ MIGUEL; SOLDI, RAFAEL AUGUSTO; ABREU FILHO, PERICLES GAMA; GALLO, INARA FERNANDA LAGE; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR; DE ALBUQUERQUE, SERGIO. Activity of beta-Caryophyllene Oxide Derivatives Against Trypanosoma cruzi, Mammalian Cells, and Horseradish Peroxidase. REVISTA BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA-BRAZILIAN JOURNAL OF PHARMACOGNOSY, v. 30, n. 6, . (12/02105-1, 12/16168-5, 18/14150-8)
LIMA, RAFAELY N.; DE L. L. VAZ, ARTUR; CLOSOSKI, GIULIANO C.; PORTO, ANDRE L. M.. Sustainable Synthesis of Amides from Ethyl 3-(4-Hydroxyphenyl) Propionate. CHEMISTRYSELECT, v. 6, n. 13, p. 3271-3276, . (14/18257-0, 18/14150-8, 16/12718-1)
DOS SANTOS, THIAGO; ORENHA, HENRIQUE P.; MURIE, VALTER E.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Selective Metalation and Functionalization of Fluorinated Nitriles Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl Bases. ORGANIC LETTERS, v. 23, n. 19, p. 7396-7400, . (15/21364-6, 18/14150-8, 15/01017-0)
NISHIMURA, RODOLFO H. V.; MURIE, VALTER E.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Selective Functionalization of Benzo-FusedN-Heterocycles by Using In Situ Trapping Metalations. CHEMISTRYSELECT, v. 5, n. 36, p. 6-pg., . (18/14150-8, 14/23604-1, 15/01466-9, 15/21364-6)
DOS SANTOS, THIAGO; GRUNDKE, CAROLINE; LUCAS, TOBIAS; GROSSMANN, LUCA; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR; OPATZ, TILL. Glucose as an Eco-Friendly Reductant in a One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2020, n. 41, p. 4-pg., . (18/14150-8)
NISHIMURA, RODOLFO H. V.; VAZ, ARTUR DE L. L.; BOZZINI, LEANDRO A.; MURIE, VALTER E.; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Recent applications of magnesium- and Zinc-TMP amides in the synthesis of bioactive targets. Tetrahedron, v. 75, n. 4, p. 464-474, . (16/12718-1, 15/21364-6, 15/01466-9, 18/14150-8)
NISHIMURA, V, RODOLFO H.; DOS SANTOS, THIAGO; MURIE, VALTER E.; FURTADO, LUCIANA C.; COSTA-LOTUFO, V, LETICIA; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Efficient N-arylation of 4-chloroquinazolines en route to novel 4-anilinoquinazolines as potential anticancer agents. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 17, p. 2968-2975, . (15/17177-6, 17/18235-5, 15/21364-6, 18/14150-8, 20/08987-2, 15/01466-9)
DE MELLO, MURILO B. M.; DE OLIVEIRA, ANTONIO A. F.; DE OLIVEIRA, CAROLINE L.; ULTRAMARI, MARIAH A.; GAETA, FERNANDO H. S.; MASCARELLO, ALESSANDRA; GUIMARAES, CRISTIANO R. W.; DE FREITAS, MILLER N.; CUNHA, CARLOS E.; LOURENCO, TIAGO C.; et al. Characterization and in silico Mutagenic Assessment of a New Betahistine Degradation Impurity. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 30, n. 7, p. 1415-1424, . (18/14150-8, 15/12811-9, 14/50265-3)

Patente(s) depositada(s) como resultado deste projeto de pesquisa

PROCESSO PARA PREPARAÇÃO DA CARAMBOXINA E SEUS ANÁLOGOS, FORMA RACÊMICA E OPTICAMENTE ATIVAS DA CARAMBOXINA E USO DESTES NA PREPARAÇÃO DE UM MEDICAMENTO PARA PREVENÇÃO E/OU TRATAMENTO DE DOENÇAS RELACIONADAS A NEUROEXCITAÇÃO BR 10 2021 010786 3 - Universidade de São Paulo (USP). . Giuliano Cesar Clososki; Pamela Rodrigues Rosa Pereira; Norberto Garcia Cairasco; Norberto Peporine Lopes; Flávio Del Vecchio; Franco Jazon Caires - 01 de janeiro de 2021