Funcionalização de benzonitrilas halogenadas utilizando a base organometálica TMPMgCl.LiCl

• Processo: 15/24034-7
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de fevereiro de 2016
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2017
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Giuliano Cesar Clososki
• Beneficiário: Angela da Silva Santos
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Nitrilas Compostos organometálicos Funcionalização Moléculas bioativas Análise biológica Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Bases de magnésio | Nitrilas | organometálicos | reagentes de Grignard | Síntese Orgânica

Resumo

Bases organometálicas de magnésio e de zinco complexadas com cloreto de lítio foram recentemente introduzidas na literatura e demonstraram grande potencial na funcionalização de vários anéis aromáticos e heterocíclicos. Contudo, sua reatividade frente importantes substratos ainda não foi apropriadamente estudada. Esse é o caso das nitrilas, que embora encontrem um grande e amplo campo de aplicações em síntese orgânica, receberam pouca atenção dos pesquisadores que atuam na área. Assim, o principal objetivo deste projeto é o desenvolvimento de metodologias que permitam a preparação de benzonitrilas halogenadas altamente funcionalizadas utilizando a base organometálica TMPMgCl.LiCl e que possam ser aplicadas na síntese de moléculas bioativas. Para obtenção de compostos biarilados serão realizadas reações de acoplamento cruzado de Negishi. Estas reações vêm ganhando cada vez mais espaço na formação de ligações carbono-carbono e também na funcionalização de compostos orgânicos. Além disso, as nitrilas inéditas a serem sintetizadas neste projeto poderão ser testadas pelos grupos da Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto - USP que se dedicam à avaliação biológica de substâncias naturais e sintéticas.