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Funcionalização de benzonitrilas halogenadas utilizando a base organometálica TMPMgCl.LiCl

Processo: 15/24034-7
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de fevereiro de 2016
Vigência (Término): 31 de janeiro de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Giuliano Cesar Clososki
Beneficiário:Angela da Silva Santos
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Assunto(s):Nitrilas   Compostos organometálicos   Funcionalização   Moléculas bioativas   Análise biológica   Síntese orgânica

Resumo

Bases organometálicas de magnésio e de zinco complexadas com cloreto de lítio foram recentemente introduzidas na literatura e demonstraram grande potencial na funcionalização de vários anéis aromáticos e heterocíclicos. Contudo, sua reatividade frente importantes substratos ainda não foi apropriadamente estudada. Esse é o caso das nitrilas, que embora encontrem um grande e amplo campo de aplicações em síntese orgânica, receberam pouca atenção dos pesquisadores que atuam na área. Assim, o principal objetivo deste projeto é o desenvolvimento de metodologias que permitam a preparação de benzonitrilas halogenadas altamente funcionalizadas utilizando a base organometálica TMPMgCl.LiCl e que possam ser aplicadas na síntese de moléculas bioativas. Para obtenção de compostos biarilados serão realizadas reações de acoplamento cruzado de Negishi. Estas reações vêm ganhando cada vez mais espaço na formação de ligações carbono-carbono e também na funcionalização de compostos orgânicos. Além disso, as nitrilas inéditas a serem sintetizadas neste projeto poderão ser testadas pelos grupos da Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto - USP que se dedicam à avaliação biológica de substâncias naturais e sintéticas.